179096. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagok és antidótumot együttesen,vagy csak antidótumot tartalmazó készítmények
5 179096 6 Alexander B. H. és munkatársai ismertetik [J. Org. Chem. 25. 626-32 (I960)]. Néhány származékot a következő példák szerint állítottunk elő: 1. példa 1 -Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatába keverés és hűtés közben 0—5 C-on ammóniagázt vezetünk. 2 órás ammónia bevezetés után a szobahőmérsékletre melegítjük az elegyet, majd a kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 81,0 g 203—204 °C-on olvadó 1- -naftalinkarbonsav-amidot kapunk. Hozam 94,6%. A termék 8,22 súly% nitrogént és 9,37 súly% oxigént tartalmaz. Számított nitrogéntartalma: 8,18 súly%, számított oxigéntartalma: 9,34 súly%. 2. példa 2-Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 2-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on ammóniagázt vezetünk be. A kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. így 70 g 192-193 °C-on olvadó 2-naftalinkarbonsav-amidot kapunk, amely 8,83 súly% nitrogént, és 9,53 súly% oxigént tartalmaz. Számított nitrogéntartalma: 8,18 súly%, számított oxigéntartalma: 9,34 súly%. 3. példa l-Naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amid előállítása 19,0 g (0,1 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 450 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on 13,2 g (0,22 mól) amino-etanolt csepegtetünk, majd az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A kivált csapadékot szűrjük, bő vízzel mossuk és szárítjuk. 14,5 g 104 °C-on olvadó l-naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amidot kapunk. Hozam 67,6%. Mért nitrogéntartalom: 6,70 súly%, mért oxigéntartalom: 15,01 súly%. Számított nitrogéntartalom: 6,51 sűly%, számított oxigéntartalom: 14,86 súly%. 4. példa 2-Naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amid előállítása 19,0 g (0,1 mól 2-naftalinkarbonsav-klorid és 450 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on 13,2 g (0,22 mól) amino-etanolt csepegtetünk. Az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 11,6 g 132—134°C-on olvadó fehér kristályos 2-naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amidot kapunk. Hozam 54%. Mért nitrogéntartalom: 6,58 súly%, mért oxigéntartalom: 14,87 súly%. Számított nitrogéntartalom: 6,51 súly%, számított oxigéntartalom: 14,86 súl>^%. 5. példa l-Naftalinkarbonsav-N-(3-metoxi-propil)-amid előállítása 17,8 g (0,2 mól) 3-metoxi-propil-amin és 100 ml dietil-éter oldatához állandó keverés közben hozzácsepegtetünk 19,0 g (0,1 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 50 ml dietil-éter oldatát. 1 órán át forrásponthőmérsékleten keverjük. A kivált csapadékot szűrjük, és éteres oldatot bepároljuk. Az éteres oldatból kivált l-naftalinkarbonsav-N-(3-metoxi-propil)-amidot vízzel mossuk és átkristályosítjuk. Hozam: 89%. Olvadáspont: 79-80 °C. Számított széntartalma: 74,05%, mért széntartalma: 73,80%. Számított hidrogéntartalma: 7,04%, mért hidrogéntartalma: 7,06%. A találmány szerinti herbicid hatóanyagot, antidotumot (az 1. táblázat szerinti vegyületek valamelyikét) és a szokásos kisérőanyagokat tartalmazó készítményeket bármely szokásos szerformában elkészíthetjük. így használhatók emulzióképző koncentrátumok, nedvesíthető porok, granulátumok, porozószerek stb. A készítmények a herbicid hatóanyagot és antidotumot együttesen 10-80 súly% menynyiségben tartalmazzák. Az antidotumot, gyomirtó hatóanyagot és vivőanyagokat tartalmazó készítményt a vetőmagvak elvetése előtt vagy után vihetjük be a talajba. Alkalmazhatjuk olyan módon is, hogy a herbicid hatóanyagot és az (I) általános képlet szerinti antidotumot külön-külön formáljuk a megfelelő folyékony vagy szilárd vivőanyagokkal kezelésre alkalmas készítménnyé és egymást követően visszük be a kezelendő talajba. Előnyösen úgy is eljárhatunk, hogy az (1) általános képletű antidotumok megfelelő készítményével csávázzuk a kultúrnövény magvát a vetés előtt, majd vetés előtt vagy után kezeljük a talajt a herbiciddel. Az (I) általános képletű vegyületek hasonlóan formálhatók, mint az ismert növényvédőszer hatóanyagok. Ilyen készítmények példaképpeni összetétele a következő lehet: 6. példa Por alakú permetezőszer előállítása l-Naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amid 59 u y% Aktív kovasav SJ? ^ Kaolin 10su1^ Nátrium-oleoil-metil-taurid (Arkopon T, Hoechst AG terméke) ‘>5 Nátrium-lignin-szulfonát 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
