179070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-aciloximetil-cefém vegyületek előállítására
31 179070 32 -cefem-4-karbonsavat, 450 mg 5-merkapto-l-[2- -(N,N-dirnetilamino)- etil]-lH-tetrazolt és 168 mg nátriumhidrogénkarbonátot, majd a kapott oldatot 60 percen át 55 °C-on tartjuk. A raakcióelegy a folyadék kromatográfiás mérés alapján a kiindulási anyagként használt cefalosporin vegyületre számítva 81%-os kihozatallal tartalmazza a 7|3-[2-(2-imino-4- -t i a z o li n -4-d)-acetamido ]- 3-/ l-[2-(N,N -dimetdamino)-etil]-lH- tetrazol-5-d/-tiometil-cef-3-em-4-karbonsavat. A reakcióelegy pH értékét 5,8-ra állítjuk be, majd az elegyet Amberlite XAD-2 oszlopon kromatografálva tisztítjuk. IR spektrum (KBr): 1765 cm"1. NMR spektrum (D20, ő): 3,06 (6H, s, -N(CH3)2), 3,5-4,8 (10H, m), 5,12 (1H, d, J = 5 Hz, 6—H), 5,65 (1H, d, J = 5 Hz, 7-H), 6,62 (1H, s, tiazolin-H). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására - a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egy R4RsCHCO- általános képletű acilcsoport, amelyen belül R4 jelentése fenil-, tienil-, 2-imino-4-tiazolin-4-il-, 2-oxo-tiazoÜn-4-il- vagy 3-amino 3-karboxi-propil-csoport, ahol az aminocsoport adott esetben védve lehet, előnyösen egy ftaloil-, benzoil-, p-terc-butil-benzoil-, toluol-szulfonil-, kaprililvagy 2-karboxi-benzoil-csoporttal, R5 hidrogénatomot, szulfo-, amino- vagy hidroxil-csoportot jelent W jelentése acetonilcsoport vagy egy -X-COOH vagy -X’-OH általános képletű csoport, ahol X jelentése 2 vagy 3 szénatomos, adott esetben p-klór-fenil-tio-csoporttal helyettesített alkiléncsoport, 2 vagy 3 szénatomos alkeniléncsoport vagy adott esetben nitrocsoporttal vagy karboxilcsoporttal helyettesített feniléncsoport, X’ —CH(Cé H5 )— csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R2 a hidrogénatomtól eltekintve azonos R1 tárgyi körben megadott jelentésével, vagy valamely sóját a) valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (1/1) általános képletű vegyidet - ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, W’ a cetonü cső portot jelent - vagy valamely sójának előállítására, a (XXIV) képletű diketénnel reagáltatjuk, vagy b) valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (1/3) általános képletű vegyület - ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, W’ jelentése —X—COOH csoport, ahol X a tárgyi körben megadott jelentésű — vagy valamely sójának előállítására, valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol X a fenti jelentésű, vagy c) valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (1/4) általános képletű vegyidet — ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, W’” jelentése egy -X’-OH csoport, ahol X’ a tárgyi körben megadott jelentésű — vagy valamely sójának előádítására, valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol X’ a fenti jelentésű, majd kívánt esetben az a), b) vagy c) eljárással kapott R1 helyén acdcsoportot tartalmazó vegyületről az acdcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1976. II. 18.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja valamely, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportjába tartozó (1/2) általános képletű vegyidet - ahol R1 ’ a hidrogénatomtól eltekintve azonos R1 1. igénypontban megadott jelentésével, W’ jelentése acetonücsoport — vagy valamely sója előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II/1) általános képletű vegyületet, ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, vagy valamely sóját a (XXIV) képletű diketénnel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1975. II. 24.) 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 7/3-(D-5-ftálimido- 5-karboxivaleramido)-3-3-oxobutirüoxi)-metil-cef- 3-em-4-karbonsav vagy valamely sója előállítására, azzal jellemezve, hogy 7|3-(D-5-ftálimido- 5-karboxivaleramido)-3-hidroximetil- cef-3-em-4-karbonsavat vagy valamely sóját a (XXIV) képletű diketénnel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1975. II. 24.) 4. Eljárás valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportjába tartozó (1/3) általános képletű vegyidet, ahol R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, W” jelentése egy -X-COOH csoport, ahol X az 1. igénypontban megadott jelentésű, vagy valamely sójának előállítására, azzal jedemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű, vagy valamely sóját egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol X a fenti jelentésű, majd kívánt esetben az R1 helyén acdcsoportot tartalmazó vegyületről az acdcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1975. III. 21.) 5. Eljárás valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportjába tartozó (1/4) általános képletű vegyidet, ahol R1 jelentése az 1. igénypontban megadott jelentésű, W”’jelentése egy -X’-OH csoport, ahol X’ az 1. igénypontban megadott jelentésű, vagy valamely sójának előállítására, azzal jedemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű, vagy valamely sóját egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol X’ a fenti jelentésű, majd kívánt esetben a kapott, R1 helyén acdcsoportot tartal-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
