179041. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C-076 vegyületek és azokat tartalmazó féregírtószerek előállítására
9 179041 10 ketonnal, metilizobutilketonnal stb. megy végbe. Ez utóbbi extraktumokat megszárítjuk, ismert módszerrel bepároljuk és így más anyagokkal együtt kapjuk a C-076 tartalmú maradékot. Ezt a frakciót utána kromatografáljuk, hogy az aktív C-076 vegyületeket elválasszuk a többi anyagtól és hogy az egyes C -076 anyagokat is elválasszuk egymástól. A C-076 anyagok kromatografálására szolgáló módszerek szakember számára ismertek. Ilyen módszer például az oszlopkromatográfia, szilikagél, alumíniumoxid, dextrán gél stb. közeg alkalmazásával és az ilyen oszlopokat különböző oldószerekkel és/vagy különböző arányú elegyükkel eluáljuk. A C-076 vegyületek kimutatására folyékony kromatografálást alkalmazunk és az egy vagy több vegyületet tartalmazó tisztított frakciók izolálására nagy nyomású folyékony kromatografálást végzünk. Hasonlóképpen vékonyrétegkromatográfíát is használhatunk az egyes C-076 vegyületek kimutatására és izolálására. A fenti módszerekkel a szakember C-076 vegyületeket tartalmazó tisztított kompozíciókat és az egyes C-076 vegyületeket külön is elő tudja állítani. A hatásos C—076 vegyületek jelenlétét a különböző kromatográfiás frakciók parazita ellenes hatására történő megvizsgálásával és színkép elemzéssel (például ultraibolya és infravörös) is kimutathatjuk. Az egyes C-076 vegyületek spektrális és más flziko-kémiai jellemzőit az I táblázatban találhatjuk. Ezek a vegyületek a legtöbb szerves oldószerben jól és vízben minimális mértékben oldódnak. Az I táblázatban található ultraibolya színképelemzési adatokat 1 cm-es kvarc rekeszekben levő metanolos oldatokban kaptuk egy Cary Model 15 ultraibolya spektrométeren. A vegyület koncentrációja körülbelül 25 /rg/ml. Az ultraibolya abszorpciós színkép szerint a vegyület főleg az „a” sorozatot képviseli, amely azonban kis mennyiségben tartalmaz „b” sorozathoz tartozó vegyületet is. Az „a” és a „b” sorozat csak egy -CH2 csoportban tér el egymástól a rövidszénláncú alkil szubsztituensben, és a különbség nem függ össze a szinthordó csoporttal. Az ultraibolya színkép általában elsősorban a vegyületekben jelenlevő telítettség fokát és természetét jellemzi. Az optikai forgatóképességet úgy határozzuk meg, hogy Kari Zeiss-féle polariméteren a szokásos módszert alkalmazzuk. A c koncentráció faktort a vegyület százalékában adjuk meg az adott oldószerhez képest. A II. táblázatban a C-076 Alá, A2a, Bla és B2a 13 C mágneses magrezonancia adatait találjuk. A spektrumokat Varian Nuclear Magnetic Spectrometer CFT-20 típusú spektrométeren kaptuk deutériumos kloroform oldatban, belső standardként tetrametil-szilánt alkalmazunk. Minden esetben megadtuk az oldat térfogatát és a minta koncentrációját, majd a tetrametilszilánhoz viszonyított kémiai eltolódást minden vegyületnél (ppm)-ben adtuk meg. A kémiai eltolódás-t egy szénatomra adtuk meg, hacsak nem tüntettük fel másképpen a kémiai eltolódás után következő zárójeles kifejezésben. II. táblázat A1 (0,6 ml 16%) 12.0, 13,0, 15,1, 16,4, 17,7, 18,4, 19,9, 20,3, 27,5, 30,6, 34,3 (3C), 35,2 36,6, 39,7, 40,5, 45,7, 56,4 (2C), 57.7, 67,3, 68,2 (2C), 68,4, (2C), 74,9, 76.1, 77,0, 77,5, 78,3, 79,4, 80,6 (2C), 82,0, 95,0, 95,8, 98,5, 118,4 (2C), 119.7, 124,9, 127,8, 135,2, 136,0, 136,1, 137,6, 139,9, 173,8. A2 (0,6 ml 16%) 11.8, 12,4, 13,8, 15,1, 17,7, 18,4, 19.9, 20,3, 27,3, 34,3 (3C), 35,2, 35.8, 36,5, 39,8, 40,8, 41,2, 45,7, 56,4 (2C), 57,7, 67,3, 67,7, 68,2 (3C), 69.9, 70,8, 76,1, 77,0, 77,6, 78,3, 79,4, 80,6 (2C), 81,8, 94,9, 98,6, 99,7, 117,7, 118,4, 119,7, 124,9, 135,7, 136,1, 137,6, 140,0, 173,7. B1 (0,3 ml 16%) 12.0, 12,9, 15,1, 16,4, 17,7, 18,4, 19,9, 20.2, 27,5, 30,6, 34,3 (3C), 35,2, 36,6, 39,8, 40,5, 45,7, 56,4 (2C), 67,3, 67.8, 68,2 (2C), 68,4 (2C), 75,0, 76,1, 78.3, 79,4 (2C), 80,5 (2C), 82,0, 95.0, 95,8, 98,5, 118,1, 118,4, 120,4, 124.8, 127,9, 135,2, 136,2, 137,9 (2C), 139,7, 173,6. B2 (0,6 ml 16%) 11.8, 12,4, 13,8, 15,1, 17,7, 18,4, 19.9, 20,2, 27,3, 34,4 (3C), 35,2 (35,8 36,5, 39,8 40,8, 41,2, 45,8, 56,4 (2C), 67,3, 67,7 (2C), 68,3 (3C), 69,9 70,9, 76,1, 78,3, 79,4 (2C), 80,5 (2C), 81,8, 94.9, 98,6, 99,7, 117,7, 118,0, 120,4, 124,8,135,7,138,0 (2C), 139,8,173,5. A III. táblázat a nyolc C—076 vegyület jellemző tömegspektrum csúcsait tartalmazza. A III. táblázat első sora az egyes vegyületek molekula-ionjainak tömeg és töltés (m/e) arányát adja meg, és a maradék számok az egyes vegyületek fő töredékeinek tömeg/töltés arányát mutatják. Ugyanabban a vízszintes sorban levő tömeg/töltés arányok a vegyületekben levő analóg töredékeket mutatják. Az egész számként kapott tömeg/töltés arányokat LKB tömegspektrográf LKB-9000 modellen kapjuk. A négy tizedes pontossággal megadott tömeg/töltés arányokat a High Resolution Varian Mass Spectrometer MAT-731 modellen kapjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
