179034. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-N'-ciano-N"-(2-[(4-metil-5-imidazolil)-metil-tio]-etil) guanidin előállítására
MAGYAR népköztársaság 179034 SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1978. XII. 28. (LA-948) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/64 Svájci elsőbbsége: 1977. XII. 28. (16 126/77) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. XI. 28. Megjelent: 1983. XI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Baudet Pierre vegyész, Veyrier, Ricard Jean-Paul kereskedő, St-'Tergue, Laboratoires OM Société Anonyme, drs Schulthess Adrian gyógyszerész, Begnins, Svájc Meyrin. Svájc Eljárás N-metil-N’-ciano-N”-/2-[(4-metil-5-iniidazolil)-metil-tio]-etil/-guanidm előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) képletű N-metiJ-N’-ciano-N”-/2-[(4-metil-5-imidazolil)-metil-tio]-etil/-guanidin előállítására. Ez az ismert vegyidet gyógyászati hatású, különösen gyomorfekély ellen hatásos, mivel a hiszt- 5 amin H2 receptorokat blokkolja. Ezen ismert vegyület előállítására szolgáló eljárásokat a 2 344 779 és a 2 344 833 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetnek. A találmány tárgya egy új eljárás 10 ezen vegyület előállítására. A találmány szerint úgy járunk el, hogy 4-metii-5-metdmerkapto-imidazolt egy (II) általános képletű vegyúlettel — ahol 15 Y a (Ha) vagy (Ilb) képletű vagy a (IIc) általános képletű csoportot jelenti, amelyben Hal egy halogénatomot jelent — reagáltatunk. Ezen eljárás fő jellegzetessége abban a tényben 20 van, hogy a (II) általános képletű vegyúletek Y csoportja a nitrogénatomhoz képest /3-helyzetben egy elektrofil szénatomot tartalmaz. A találmány szerinti eljárás az említett NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratokban ismertetett eljárá- 25 soktól olyan mértékben különbözik, hogy a hozamok összevetése céltalan és teljesen illuzórikus lenne, tekintettel arra, hogy a vonatkozó adatok nem azonos termékekhez tartoznának. Mindazonáltal a találmány szerinti eljárás fő előnye az, hogy kiindu- 30 lási anyagai ipari méretekben könnyen előállítható anyagok, hiszen az aziridin és származékai a papíriparban széles körben felhasználásra kerülnek. A haladó jelleg további bizonyítékaként említhető, hogy a célvegyület olvadáspontjának rendkívül szűk intervalluma egyértelműen utal a termék kiváló minőségére és tisztaságára. Még további érvként említhető, hogy a találmány szerinti eljárásban felhasznált aziridin-származék reakcióképessége olyan nagy, hogy a reakció enyhe körülmények kozott, nem kívánatos melléktermékek képződése nélkül végbemegy. Amennyiben tiszta kiindulási anyagot hasznosítunk, akkor a találmány szerinti eljárás kvantitatív hozammal megvalósítható és mindenféle különleges műfpgás vagy know-how nélkül a reakciókózegben kristályosítható végterméket kapunk. Ezek a körülmények az említett nyilvánosságrahozatali iratokban ismertetett eljárásoknál nem állnak fenn. Az (I) képletű N-metil-N’-ciano-N”-/2-[(4-metil-5-imidazolil)-metü-tio]-etil/-guanidin előnyösen a 4-meti]-5-metilmerkapto-imidazol klórhidrátjának N-(N’-metil-N”-ciano-amidino)-aziridinnel történő reagáltatása útján állítható elő. A reakciót előnyösen vizes oldatban, közömbös atmoszférában hajtjuk végre. Előnyösen úgy járunk el, hogy nitrogénatmoszférában nátrium-hidroxidot adunk a reakcióelegyhez, és az egész reakciót nitrogénatomoszférában hagyjuk lejátszódni. Miként az 5. példából látható, tiszta, kristályos terméket kapunk. 179034
