179016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására
59 179016 60 6. 3-( 1,3,4- tiadiazol-2-il)-tiometil-7-[ 2-hidroxi-2-(2-amino-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3- -cefém-4-karbonsav — másképpen 3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7 -[ 2-hidroxi-2-(2- -imino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, op.: 151 —180 °C (bomlás), 7. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-(2- -amino-l,3-tiazol4-il)-glioxilamido]-3- -cefém-4-karbonsav — másképpen 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-(2-imino-2,3- -dihidro-1,3-tiazol4-il)-glioxilamidoJ-3- -cefém-4-karbonsav, op.: 147—160 C (bomlás). 8. 3-(5-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7- -[2-(2-amino-l,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7-[2-(2-imino-2,3-dihidro-1,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3- -cefém4-karbonsav, op.: 156—160 °C (bomlás). 9. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[ 2- -hidroxi-2-(2-mezilamino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[ 2- -hidroxi-2-(2-mezilimino-2,3-dihidro-1,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, op.: 120-146 °C (bomlás). 10. 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2- -hidroxi-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3- ( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)-tiometil-7 -[ 2- -hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-1,3-tiazol-5-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, op.: 130-200 °C (bomlás). 11. 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2- -hidroxi-2-(2-amino-5-klór-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-imino-5-klór-2,3- -dihidro-l,3-tiazol4-il)-acetamido]-3- -cefém4-karbonsav, op.: 148—154 C (bomlás). 12. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)-tiometil-7-[ 2- -hidroxi-2-/2-(metil)-tiokarbamoilamino-l,3 -tiazol4-il/-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5 - -il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-/2-(metil)-tiokarbamoilimino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4- il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, 155 °C-on zsugorodik, 160 °C-on bomlik. 13. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7 --[2-hidroxi-2-(2-metilamino-1,3-tiazol4- -il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(l -metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[ 2-hidroxi-2-(2-metilimino-2,3- -dihidro-1,3-tiazol4-il)-acetamido]-3- -cefém4-karbonsav, op.: 144-156 C (bomlás). 14. 3-(l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7-[2-(2- -amino-1,3-tiazol-4-il)-glioxilamido ] -3- -cefém4-karbonsav-hidroklorid — másképpen 3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7 -[2- -imino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3-cefém-4-karbonsav-hidroklorid, por. I.R, Spektrum (Nujol) 1778 (0-laktám) cm" 1. 15. 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2- -(2-amino-1,3- tiazol- 5-il)-glioxilamido ] - -3-cefém4-karbonsav-hidroklorid — másképpen 3-(metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2- -(2-imino-2,3-dihidro-1,3-tiazol-5-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav-hidroklorid, op.: 140—160 °C (bomlás). 16. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7--[ 2-(2 -metilamino-1,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7- -[ 2-(2-metilimino-2,3-dihidro-1,3-tiazol4- -il)-glioxi!amido]-3-cefém4-karbonsav, op.: 146-155 °C (bomlás). 17. 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5 -il)-tiometil-7 - -{2-(2-metil)-tiokarbamoil amino-1,3-tiazol4-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-/2-(metil)-tiokarbamoilimino-1,3-tiazol-4-il/-glioxilamido ]-3- -cefém4-karbonsav, 148 °C-on zsugorodik, 160 °C-on kitágul, 200 °C-on bomlik. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkilamino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido-, N-kis szén atomszámú acil-N-kis szénatomszámú alkilamino-, előnyösen N-kis szénatomszámú alkoxikarbonil-N-kis szénatomszámú alkilamino-, hidroxilvagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkanoiloxi-, karbamoiloxi-, piridinium-csoport vagy 5-tagú heterociklikus csoporttal helyettesített tio-csoport, mely heterociklikus csoport egy-négy nitrogénatomot, vagy egy oxigénatomot és egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy kénatomot és egy vagy két nitrogénatomot tartalmaz és adott esetben kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesítve lehet, R3 jelentése karboxil-csoport vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, A jelentése karbonil-, hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkilén- vagy védett hidroxi-(kis szénatom5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 30
