179016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására
179016 4 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott) vagy az amino-csoporton képezett reakcióképes származékát vagy sóját valamely (III) általános képletű karbonsavval (mely képletben R1, R4 és A jelentése a fent megadott), a karboxil-csoporton képezett reakcióképes származékával vagy sójával reagáltatunk, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R2’ jelentése 5-tagú heterociklikus csoporttal helyettesített tio-csoport, mely heterociklikus csoport egy—négy nitrogénatomot, vagy egy oxigénatomot és egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy kénatomot és egy vagy két nitrogénatomot tartalmaz és adott esetben kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesítve lehet azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (la) általános képletű vegyületek (A) részképletű része valamely (Ai) általános képletű csoport — ahol R1 amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoportot jelent — úgy R2 ’ fenti jelentéséhez képest adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben Rl, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és Y Jelentése a HR2 képletű vegyületben levő — R2 csoporttal lecserélhető, az ilyen típusú reakciókban használatos csoport) vagy sóját valamely (V) általános képletű vegyülettel (mely képletben R2 ’ jelentése a fent megadott) vagy a merkapto-csoporton képezett reakcióképes származékával reagáltatunk, majd kívánt esetben egy, az a) vagy b) szerint kapott (I) általános képletű vegyületet a c), d) és/vagy e) szerinti átalakításnak vetjük alá, c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R1 ” jelentése amino- vagy kis szénatomszámú alkilamino-csoport azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (Ib) általános képletű vegyületek (A’) általános rész-képletű része egy (Ai ’) általános képletű csoport - ahol R1 ” jelentése amino-csoport — úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2—4 szénatomos aciloxi-csoporttól vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (Ic) általános képletű vegyületből vagy sójából (mely képletben R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R1 ’ jelentése kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilaminovagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido-, N-kis szénatomszámú acil-N-kis szénatomszámú alkilamino-, előnyösen N-kis szénatomszámú alkoxikarbonil-N-kis szénatomszámú alkilamino-csoport azzal .1 a feltétellel, hogy amennyiben az (Ic) általános képletű vegyületek (A”) rész-képletű része egy (Ai”) általános képletű csoport — ahol R1 ’ jelentése kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido-csoport - úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2—4 szénatomos aciloxi-, vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű) az amino-csoporton levő védőcsoportot eltávolítjuk, vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Id) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott és A’ jelentése hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkilén-csoport azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (Id) általános képletű vegyületek (A’”) rész-képletű része egy (Aj) általános képletű csoport — ahol R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilaminovagy N-(kis szénatomszámúj-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoport - úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi—, 2—4 szénatomos aciloxi-, vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (le) általános képletű vegyületből vagy sójából (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott és A” jelentése védett hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkilén-csoport, előnyösen aciloxi-(kis szénatomszámú)-alkilén- vagy tetrahidropiraniloxi-(kis szénatomszámú)-alkilén-csoport azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (le) általános képletű vegyületek (A””) rész-képletű része egy (A! ”’) általános képletű csoport - ahol R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkíItiokarbamido- vagy hidroxil-csoport és A” jelentése védett hidroximetilén-csoport — úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2—4 szénatomos aciloxi-, vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű) a hidroxil-csoporton levő védő-csoportot eltávolítjuk, vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (If) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (If) általános képletű vegyületek (A’””) rész-képletű része egy (Aj) általános képletű csoport — ahol R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoport - úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2-4 szénatomos aciloxi-, vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (lg) általános képletű vegyületet vagy sóját redukáljuk (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
