178989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-alkil-5-(2-hidroxi-sztiril)-izoxazolok aminoszk előállítására
178989 MAGYAR SZABADALMI NÉPKÖZTArs ASAG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1979. IV. 27. (BA-3778) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1978. IV. 29. (P 28 18 999.3) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 261/08 . ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. XI. 28. N, Megjelent: 1983. X. 31. Feltalálók: dr. Thieme Peter C. vegyész, Wachenheim, dr. Frickel Fritz-Frieder vegyész, Ludwigshafen, dr. Theobald Hans vegyész, Limburgerhof, dr. Franke Albrecht vegyész, Wachenheim, dr. Lenke Dieter farmakológus, Ludwigshafen, dr. Gries Josef farmakológus, Wachenheim, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a 3-aIkil-5-(2-hidroxi-sztirü)-izoxazolok aminoszármazékainak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a 3-alkil-5-(2-hidroxi-sztiril)-izoxazol új, 3-alírilamino- 2-hidroxi-propil-származékainak, fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóiknak, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az új vegyületek értékes gyógyszerek a magas vérnyomás, szívkoszorúér-betegségek és a szívritmus-zavarok gyógyítására. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeknek és fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóiknak értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak. Az I általános képletben R 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 2-8 szénatomos alkinil-csoportot vagy 3—5 szénatomos cikloalkilcsoportot és R’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport — amelyeket az I általános képletben R képvisel - például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-2-, 2-metil-butil-2-, 3-metil-butil-2-, 3-metil-pentil-3-, 2,3-dímetil-butil-2-csoport. Előnyösek azok a 3—6 szénatomos alkil csoportok, amelyek az amin nitrogénatomjához képest a-helyzetű szénatomnál ágaznak el. Előnyös ahdlcsoport például az izopropil- és terc-butil-csoport. Alkalmas 2—8 szénatomos ahdníl-csoport - amelyeket az I általános képletben R képnél — például 2 a 3-butin-2-il-, 2-metil-3-butin-2-il- és a 3-etil-l-pentin-3-il-csoport. Különösen előnyös a 3-metil-l-butin-3-il-csoport. Cikloalkil-csoport például a ciklopropil-, ciklobu- 5 til-, ciklopentilcsoport. Előnyös cikloalkilcsoport a dklopropilcsoport. Alkalmas 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szánláncú alkilcsoport - amelyeket az I általános képletben R’ képvisel - például a metil-, etil-, pro{dl-, izopropil-, n-butil-, szek-buti!- és terc-butilcsoport. Különösen előnyös a metil- és etilcsoport. Az előállítást szemléltető példákban megadott vegyületeken kívül, a találmány szerint előállított ve- 15 gyületek például a következők: 3-metil-5-/2-[2-hidroxi-3-(butil-2*amino)-propoxi]-sztiril/-izoxazol, 20 3-metil-5-/2-[2-hidroxi-3-( 1 -butin-3-il-amino)-propoxi]-sztiril/-izoxazol, 3-etil-5-/2-[ 2-hidroxi-3-(2-metil-l -butin-3-il-amino)-propoxi]-sztiril/-izoxazol, 25 3-izoprop2-5-[2-{2-hídroxi-3-etilamino-propoxi)-sztiril]-izoxazol, 3-(terc-but2)-5-{2-{2-hidroxi-3-metilamino- 30 -propoxi)-sztiril]-izoxazol, 178989
