178986. lajstromszámú szabadalom • 3-Alkoxi-benzo- 1,2,4- triazinokat tartalmazó fungicid és baktericid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZT ARS ASAG SZABADALMI LEÍRÁS 178986 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. VIII. 27. (BA-3444) A 01 N 9/22, w Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 27. (P25 38 179.7) C 07 D 253/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. XI. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. X. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Sasse Klaus vegyész, Schildgen, dr, Frohberger Paul-Ernst biológus, Bayer Aktiengesellschaft dr, Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Leverkusen, ’ Német Szövetségi Köztársaság 3-Alkoxi-benzo-l ,2,4-triazinokat tartalmazó fungicid és baktericid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány fungicid és baktericid készítményekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható új 3-alkoxi-benzo-1,2,4-triazin-származékok előállítására vonátkozik. Az eddig ismert 3-alkoxi-benzo-1,2,4-triazinoknak a fenilgyűrűn további szubsztituense nincs. így például a 3-metoxi-benzo-l,2,4-triazint diazometán és 3-hidroxi-benzo-1,2,4-triazin reakciója útján állították elő [Rec, faculté sei, üniv. Instanbul 15 A, No. 2, 91-107 (1950), Chem, Abstr. 44, 10718 (1950)], 3-etoxi-benzo-1 j2,4-triazin 3-klór-benzo-1,2,4-triazin és etanol nátrium-cianid jelenlétében végzett reagáltatása útján nyerhető (Chem. Bér. 101, 3818 (1969)]. A vegyületek valamilyen biológiai hatása eddig nem vált ismertté. Ismert azonban, hogy egyes 3-alkoxi-benzo-l,2,4- -triazin-l-oxidok herbicid és akaricid tulajdonságokat mutatnak, Fungicid hatásuk viszont nincs. Csupán a szerkezetileg már eléggé eltérő 3-klór-benzo-l,2,4-triazin-l-oxid esetében az Aspergillus niger, Botrytis dnerea, Rhizoctonia solani és Fusarium culmorum gombák ellen in vitro hatást mutattak ki. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 3-alkoxi-benzo-1,2,4-triazin-származékok - ahol R 1—8 szénatomos alkilcsoportot és X halogénatomot, trifluormetilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent — erős fungicid és baktericid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű 3-alkoxi-benzo-l,2,4-triazin-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy 5 a) valamely (II) általános képletű 3-halogén-benzo-l,2,4-triazint — ahol X jelentése a fenti és Hal klór- vagy brómatomot jelent - valamely (III) általános képletű alkohollal - ahol R jelentése a fenti — savmegkötőszer jelenlétében vagy a (III) 10 általános képletű alkoholokat alkoholátja alakjában alkalmazva reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű 3-alkoxi-benzo-l,2,4-triazin-l-oxidot - ahol R és X jelentése a fenti - alkalmas redukálószerrel kezelünk, vagy 15 c) valamely (V) általános képletű 3-alkoxi-l,2-dihidrobenzo-l,2,4-triazin-származékot — ahol R és X jelentése a fenti - alkalmas oxidálószerrel kezelünk. Meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással 2o előállítható 3-alkoxi-benzo-l ,2,4-triazin-származékok fitopatogén kórokozókkal, különösen a gabonát megtámadó kórokozókkal szemben erős fungicid hatást fejtenek ki. Különösen jelentős, hogy az új vegyületek a Helminthosporium-fajták ellen is haté- 2s kony, ugyanis eddig Helminthosporium elleni szerként csak igen mérges hatású vegyületek voltak ismertek. Gabonacsávázás esetében az új vegyületek az eddig használt mérgező higanyvegyületeket tökéletesen pótolják. Az (I) általános képletű vegyü- 30 letek továbbá tekintélyes baktericid hatással is ren-178986
