178950. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aralkil-imidazol-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények
23 178950 24 b) 2-Ciano-2-(2,4-diklór-feni^hexan- l-ol 2,4 g palaformaldehidet (0,08 M) tartalmazó 20 ml piridinben S g (0,02 M) a-n-butiI-2,4-diklôr-benzil-cianidot oldunk és a jéghideg oldathoz keve- 5 rés közben 1 ml benzil-trietü-ammónium-hidroxidot adunk. Az elegy et Ni alatt szobahőmérsékleten 16 óráig keverjük. A reakcióelegyet 300 ml vízbe öntjük és éténél extraháljuk. Az egyesített éteres kivonatokat vízzel, telített nátrium-kloríd-oldattal io mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert lepárolva 5,6 g sűrű olajat kapunk, melyet NMR-rel azonosítunk. c) 2-Ciano-2-(2,4-diklór-fenil)-hexil-metánszulfonát 5,6 g (0,02 M) 2-ciano-2-(2,4-dik]ór-fenil)-hexan-l-ol, és 200 ml benzolban oldott 2,9 g (0,025 M) metánszuifonil-klorid elegyéhez cseppenként 10°-on 2,8 g (0,027 M) trietil-amint adunk. A reakcióekgyet szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, majd gőzfürdőn 30 percig melegítjük. A képződött csapadékot leszűrjük, a szűrletet híg sósavval, telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, telített nátríum-kloríd-oldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert lepárolva 6,3 g terméket kapunk. I. táblázat I általános képletű vegyidet Vegyület Z R1 R3 (A)n Rs R4 (B)n, (X)a Só száma 1 2,4-Cl2C6H3 H H C4 H9II H __ — — 2 2,4-Cl2C6H3 H H — C4 H9JI HHC1 3 2,4—C12CsH3 H H — C4H9JI HCafrOí 4 2,6-Cl2C6H3 H H — C4 Hqh HHC1 5 2-CH3C6H4 H HC4H9n H— — 6 3-CH3C6H4 H H — C4H9n H —-7 4-CH3C6H4 H H _ C4H9II H —HC1 8 4-CH30-C6H4 H H — C4H9n H —-9 c6hs H H ___ C4 H9II H —-10 4—C1C6H4 H H — C4H9II H —HC1 11 4-ClC«H4 H H ___ C4 H9 n H-12 3-ClC6lh H H ___ C4 H9ÍI H — —-13 2-ClC6H4 H H ___ C4 H911 H —HC1 14 3,4-Cl2C6H3 H H — C4 Hon H —-15 2,4-(CH3)2C6H3 H H ___ C4 H9n H —-16 3-CF3C6H4 H H —. C4H911 H —-17 4-FC6Ha H H ___ C4H9I1 H —-18 4-BrC6H4 H H ___ CaHq n H — — HO 19 4-CH3SC6H4 H H-, C4H911 H —HNO3 20 4-CH3S02C6H4 H H _ C4H9I) H —— 21 4-<terc-C4H9)C6H4 H H — C4 H9n H —— 22 4-N02CeH4 H H — C4 H9n H — — — 23 4-NHíCsft, H H — C4H9II H —— 24 2,4—Cl2 -5—N02 C6 H2 H H — C4H0ÍI H — — — 25 2,6-(CH3)2C6H3 H H — C4 HqH H— — 26 H H — C4H9II H— — 27 CíHj-CeHé H H — C4 H9I1 H— — 28 1-naftil H H — C4 Hon H — — — 29 2-naftil H H C4 H9n H— — 30 b képlet H H — C4H9 n H— — 31 c képlet H H — C4Hon H— — 32 d képlet H H — C«Hon H-■ — 33 e képlet H H — C4H9n H — — 34 f képlet H H — C4 Hon H— 35 g képlet H H — Co Hon H— 36 h képlet H H — C4H9n H — — 37 i képlet H H — C4H9n H — — 38 39 j képlet 2,4-Cl2C6H3 H H H H — C4H9n-ch2ch=ch2 H H —HtfOí 12
