178922. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált s-triazolo[5,1-b] benztiazolok előállítására, és az azokat hatóanyagként tartalmazó fungicid szerek
178922 MAGYAR NépköztArsasAg SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. II. 06. (EI-667) Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbsége: 1975. II. 07. (547,829) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/12, C 07 D 513/04 ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. X. 28. Megjelent: 1983. VIII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Paget Charles Johnson vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Â1- Eli Lilly and Company, lamok Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált s-triazolo[5,l-b]benztiazolok előállítására, és az azokat hatóanyagként tartalmazó fnngicid szerek 1 2 A találmány tárgya eljárás s-triazolo[5,l-b]benz- benztiazolt, melyet csak egy foszfén nmd vegyületek tiazolok előállítására, és az azokat hatóanyagként előállításához felhasznált intermedierként írnak le. tartalmazó fungjrid szerek. A mezőgazdasági kémia régóta törekszik arra, Az (I) általános képletű vegyület előállítására hogy tökéletesítse a meglevő fungiddeket. Szerves vegyületek számos csoportját alkalmazták hatóanyagként, és állandóan új vegyületeket készítenek és fejlesztenek ki. A szakterületnek a találmánnyal kapcsolatos vonatkozásait alább tárgyaljuk. Dreikoma 3 764 681. és 3 839 569. számú amerikai szabadalmakban tetrazolo[l ,5-a]kinolinok és s-triazolo[4,3-a]kinolinok fungicid hatását közlik. A 803 098 számú belga szabadalom és a 2 249 350 számú NSZK közzétételi irat közli, hogy bizonyos imidazo-kinoxalinok mezőgazdasági fungiddekként is használatosak. Tamura és munkatársai — „Tiazolo[3,2-b]-s-triazolok új szintézisei”, J. Heteroc. Chem. X, 947—51 (1973), publikálva 1974. II. 16-án - egy hasonló vegyületet közöltek, amelyben a fenilgyűrűn nincs szubsztituens. Potts és munkatársai, — „Tiazolo[2,3-c]-s-triazol és tiazolo[3,2-b]-s-triazol rendszerek szintézise”, J. Org. Chem. 36, 10-13 (1971) - és a 71 26 500 számú japán szabadalom — C. A. 75, 140863(g) (1971) — közölnek tiazolo[3,2-b]-s-triazolokat, melyeket bakteriddekként és mezőgazdasági vegyszerekként felhasználhatóknak mondanak. Mosby és munkatársai — 3 389 137 számú amerikai szabadalom — közölnek egy tetrazolo[5,l-b]-5 szolgáló eljárásra — ahol R hidrogénatom, hidroxil- vagy metilcsoport, és R1 metil- vagy etil-csoport vagy klór- vagy tluoratom vagy metoxi-csoport, feltéve, hogy az R1 metoxi-csoport csak az 10 5-helyzetet foglalja el -az jellemző, hogy a (II) általános képletű vegyületet — ahol R1 jelentése az előbbi - egy dldizáló szerrel reagál tatjuk. A fenti (I) általános képletű vegyületeket előnyö- 15 sen a (III) általános képletű vegyületnek — ahol R1 jelentése az előbbi, és R2 metil- vagy metoxicsoport vagy hidrogénatom - egy dldizáló szenei való reagáltatásával állítjuk elő. 20 A (III) általános képletű vegyület izomere is reagáltatható hasonló módon egy dklizáló szerrel az (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából. Ez az izomer a (IV) általános képlettel jellemezhető — ahol R1 és R2 jelentése az előbbivel azonos. 25 Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képviselik azok a vegyületek, ahol R hidrogénatom. Előnyös R1 szubsztituensek a metilcsoport, klórés fluoratom, és az R1 szubsztituensek előnyös elhe- 30 lyezkedése az 5-helyzet. 178922
