178918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen 7- acilamono-3-cefem-4- karbonsav heterociklikus származékainak előállítására
21 178918 22 7-[/3-dano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(l -karboxi-metiloxi-imino-metil-r,2’,3’,4’-tetrazol-5’-il)-tio-metil]-3-cefem-4-karbonsav, 7-[/3-dano-(dsz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(l’-karboxamido-metil-1 \2’,35,4’-tetrazol-5 ’ál)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, analízis Ci6H16N805S3-ra számított: C =38,70%, H = 3,25%, N =22,57%, S =19,37%, talált: C =40,09%, H = 3,58%, N =22,31%, S =18,91%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): Xmax = 274mp, Ej*, =373. Vékonyrétegkromatográfiás Rf értéke: 0,31 (kloroform : metanol : hangyasav, 160 :45 : 20). IR (KBr): i>C=N konjugált 2210 cm"1, vC=0 /3-laktám 1775 cm-1, vC— N + S(N-H) szekunder amid 1540 cm"1 7-[/3-ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3- -[(1 ’-/3-karboxamido-etil-l ’,2’,3’,4’-tetrazol-5’-ü)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, analízis Ci7Hi8N805S3-ra számított: C =39,99%, H = 3,55%, N =21,95%, S =18,84%, talált: C =40,28%, H = 3,75%, N =21,61%, S =18,53%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): ''max = 274mp, E{%m = 392. Vékonyrétegkromatográfiás Rf értéke 0,43 (kloroform : metanol : hangyasav : 160 :50 : 30). IR-spektrum (KBr): í>C=N konjugált 2220 cm"1, K>=0 j3-laktám 1770 cm"1, v£=0 sav 1660 cm"1, vC—N + S(N—H) szekunder amid 1545 cm"1. 7-[/3-dano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(l,-il-szulfo-metil-P,2’,35,4’-tetrazol-5’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, 7-[/3-dano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3- -[(1 ’-/3-szulfo-etil-l ’,2’,3 ’,4’-tetrazol-5 ’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, 7-[/3-ciano-(dsz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(r-/3- -szulfo-etüén-l’,2’,3’,4’-tetrazol-5’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, 7-[/3-ciano^cisz)-etilén-tíoacetil-amino]-3-[(l’-/3-dimetil-amino-etil-l ’,2’,3’,45-tetrazol-5 Ml)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, 7-[/3dano^cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(5’-karboxi-metil-amino-15,3’,4’-tiadiazol-2s-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, analízis Ci 8H24Ns05S3H20-ra számított: C = 4,89%, H = 4,57%, N =21,20%, S =18,20%, talált: c =40,80%, H = 4,51%, N= 21,05%, S =17,99%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): Xmax=274nVí, Ej*„=373. Vékonyrétegkromatográfiás Rf értéke: 0,31 (kloroform : metanol : hangyasav, 160 : 45 : 20). IR-spektrum (KBr): konjugált 2210 cm-1, i>C=0 /3-laktám 1775 cm"1, t>C-N + 5(N-H) szekunder amid 1540 cm"1. 7-[/3-dano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-3[(5’-karboxi-metil-í’,3’,4,-tiadiazol-2,-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, analízis Ci7Hi5N506S4-re számított: C =39,80%, H = 2,85%, N= 13,65%, S =25,00%, talált: C =40,34%, H = 3,05%, N =13,10%, S =24,56%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): Xmax=273mp, E\%cm =,400. IR-spektrum (KBr): i>C^N konjugált 2220 cm"1, vC=0 /3-laktám 1770 cm"1, pC=0 sav 1680 cm"1, vC—N + S(N—H) szekunder amid 1540 cm"1 7-[/3-ciano^dsz)^tilén-tioacetil-arnino]-3-[(5’-szukdnamido-1 ’,3’,4’-tiadiazol-2’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, analízis Cj 9Hi8N607S4-re számított: C =39,99%, H = 3,18%, N= 14,73%, S =22,48%, talált: C =39,61%, H = 3,27%, N= 14,51%, S =22,15%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): \nax =275 mp, E}*m=444. Vékonyrétegkromatográfiás Rf értéke: 0,44 (kloroform : metanol : hangyasav = 160 :40 : 20) . IR-spektrum (KBr): i>C=N konjugált 2220 cm"1, vC=0 /3-laktám 1775 cm"1, vC=0 sav 1645 cm"1, vC~N + <5(N—H) szekunder amid 1545 cm“1. 7-[/3-ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(5’-maleinamido-1 ’,3 ’,4’,-tiadiazoi-2 J-il)-tiome til]-3-cefem-4-karbonsav, analízis: számított: C =40,13%, H = 2,84%, N = 14,78%, S = 22,55%, talált: C = 39,95%, H = 3,03%, N= 14,55%, S =22,23%. UV-spektrum (7,4-es foszfát-puffer-oldatban): W = 275 m, Ej^m =443. Vékonyrétegkromatográfiás Rf értéke: 0,51 (kloroform : metanol : hangyasav = 160 :40 :20). IR-spektrum (KBr): i>C=N konjugált 220 cm"1, i>C=0 /3-laktám 1780 cm"1, »0=0 sav 1680 cm"1, vC—N + 5(N—H) szekunder amid 1550 cm“1, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
