178910. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-diszubsztituált-4-oxo-4H-pirido[1,2-a] pirimidinek előállítására
29 178910 30 általános képletű 2-aminopiridint 2—8 szénatomszámú alkánkarbonsav jelenlétében valamely (III) általános képletű béta-keto-észterrel — mely képletben R2, R3 és Rs jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — reagáltatunk, vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek — mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet hidrogénhalogenid és aromás tercier nitrogéntartalmú bázis jelenlétében valamely (III) általános képletű béta-keto-észterrel — mely képletben R2, R3 és R5 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott - reagáltatunk, vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek — mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, azzal a megkötéssel, hogy i) amennyiben R2 jelentése metil-csoport és R3 jelentése etil-csoport, — R és R1 egyidejűleg hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy — ha R és R1 jelentése egyidejűleg metil-csoport. akkor helyzetük a 6-os és 8-as helyzettől eltérő, vagy — ha R1 jelentése hidrogénatom R jelentése 7-es helyzetű brómatomtól eltérő, vagy ii) amennyiben R2 és R3 jelentése egyidejűleg metil-csoport, — R és R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy — ha R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése 7-es és 9-es helyzetű metil-csoporttól eltérő — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet polifoszforsav jelenlétében valamely (III) általános képletű vegyüleítel — mely képletekben Rs jelentése az a) eljárásváltozatban megadott és R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, azzal a megkötéssel, hogy i) amennyiben R2 jelentése metil-csoport és R3 jelentése etil-csoport, — R és R1 egyidejűleg hidrogénatomtól eltérő jelentésű vagy — ha R és R1 jelentése egyidejűleg metil-csoport, akkor helyzetük a 6-os és 4-es helyzettől eltérő, vagy — ha R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése 5-ös helyzetű brómatomtól eltérő vagy ii) amennyiben R2 és R3 jelentése egyidejűleg metil-csoport, — R és R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű. vagy — ha R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése 5-ös és 3-as helyzetű metil-csoporttól eltérő — reagáltatunk, vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (VII) általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, R4 jelentése magános elektronpár vagy hidrogénatom és a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kettős kötést jelöl valamely (IV) vagy (V) általános képletű vegyületet - mely képletekben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - redukálunk, vagy f) az 1. és 9a, valamint a 2-es és 3-as helyzet között kettős kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és az A gyűrűben levő szaggatott vonalak adott esetben egyidejűleg jelenlevő kettős kötést jelölnek — kvaterner sóinak előállítására, valamely (I) általános képletű vegyületet - mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, az 1. és 9a, valamint a 2-es és 3-as helyzet között levő szaggatott vonal kettős kötést jelöl és az A gyűrűben levő szaggatott vonalak adott esetben egyidejűleg jelenlevő kettős kötést jelölnek - 1-4 szénatomos alkilezőszerrel reagáltatunk, vagy g) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (VIII) általános képletű vegyületek - mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, R4 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-csoport — előállítására valamely (I) általános képletű vegyület kvaterner sóját — mely képletben R, R1, R2, R3 és a szaggatott vonalak jelentése az f) eljárásváltozatban megadott — redukáljuk. és kívánt esetben az a), b), c), d), vagy e) eljárásváltozattal előállított (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sójává alakítjuk, vagy az (I) általános képletű vegyületet sójából felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű 2-amino-piridinhez (mely képletben R és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott) 0,5—10 mól foszforoxikloridot, különösen előnyös módon 2—5 mól foszforoxikloridot és 1-150 g polifoszforsavat alkalmazunk. 3. Az 1—2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját 20— -200 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 80- —160 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont c) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savas kondenzálószerként alkalmazott hidrogénhalogenidet a (II) általános képletű 2-amino-piridin hidrogénhalogenid sójában (mely képletben R és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott) alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont c) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aromás tercier nitrogéntartalmú bázisként piridint alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont e) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót katalitikusán aktivált hidrogénnel végezzük. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a katalitikus hidrogénezést Raney nikkel vagy palládium jelenlétében végezzük. 8. Az 1. igénypont g) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót komplex fémhidriddel végezzük. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy komplex fémhidridként nátrium-bórhidridet alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont f) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 5 10 15 20 2.‘ 30 35 40 45 50 55 60 65 15
