178896. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagot és antidotumot együttesen vagy csak antidotumot tartalmazó készítmények
3 178896 4 klór-acetamid-származékot adnak, illetve, ha a herbidd hatóanyaggal egyidőben ezen acetamidokkal kezelik a talajt. A tiolkarbamátok károsító hatásának csökkentését ismerteti a 3 131 309. számú és a 3 702 759. 5 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, amely szerint a fitotoxikus hatás antidotálására az 1,8-naftálsavat, vagy annak sóját vagy pedig észterét használják. Az acetanilid-származékok fitotoxikus hatásának 10 kivédésére irányuló kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy az (í) általános képletű ciklusos dikarbonsav-származékok felhasználásával ez a károsító hatás jól csökkenthető, sőt gyakorlatilag kiküszöbölhető. Az (I) általános képletben Z, X, Y és n a fentiekben 15 megadott. Kutatásaink során felismertük, hogy ha az (I) általános képletű vegyületeket a fitotoxikus herbidd hatóanyagra nézve 0,5-50 súly%-ban alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk kiküszö- 2o bölhető. Az (1) általános képletű dikarbonsav-származékokat alkalmazhatjuk úgy, hogy a herbidd hatóanyaggal együtt formáljuk, és a készítményt permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyag külön-külön készített kompozídóját (tank)-keverék formájában permetezzük ki, vagy külön-külön permetezzük ki egymást követően a kompozídókat, és bedolgozzuk őket a talajba. Az I. táblázat tartalmazza azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek a felsorolását, amelyek a találmány körébe tartoznak, s amelyek alkalmasak a herbidd hatóanyagok fitotoxidtásának csökkentésére. A táblázatban felsorolt (I) általános képlettel jellemzett vegyületek a kémiai szakirodalomból jól ismertek, előállításukra számos eljárást ír le az irodalom [Beilstein: Handbuch der Org. Chem. IX. 811, Bue. S. R. J. Am. Chem. Soc. 254-56. (1947), Kissinger, L. W. és Nugade, H. E. J. Org. Chem. 23, 815 (1968), Heikens, H, L., Nature 193, 974, (1962), továbbá az 1 086 704. és 1 125 415. számú német szövetségi köztársaságbeli leírások]. I. táblázat Sor- Szubsztituensek Az (I) általános képletű szám n Y X Z vegyület megnevezése Op„ °C 1.-0 tetraklór-feniléntetraklór-ftálsavanhidrid 255-256 2.-0 tetraklór-feniléntetrabróm-ftálsavanhidrid 280 3. 1-H N 4-ciklohexén-1,2-ilénciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 131 4.-CH2OH N 4-nitro-fenilén-4-nitro-(N-hidroxi-metil)-ftálimid 156-157 5. 1-CH2 oh N 4-dklohexén-1,2-üén(N-hidroxi-metil>ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 93-94 6. 1-ch2oh N 4-ciklohexén-1,2-ilén(N-2’-hidroxi-etil)-ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 69-70 7. 1-C2H4 0H N 4-klór-fenilén(N-2’-hidroxi-etil)-4-klór-ftálimid 127-129 8. 1-ch2oh N 4-klór-fenilén(N-hidroxi-metil)-4-klórftálimid 126-129 9. 1-c3h6oh N 4-klór-fenilén(N-3’-hidroxi-propil)-4-klórftálimid 101-103 10.O 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálsavanhidrid 120-1,5 11. 1-H N 3-nitro-fenilén-3-nitro-ftálimid 216 12. 1-h N 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálimid 192 2