178886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-indazol-származékok előállítására
7 178886 8 Megjegyzések: 1) Az arányt annak a feltételnek az alapján számoltuk ki, hogy noradrenalinnal a %-os változás x időtartam = 1,0, 2) 1 Mg/kg dózisban beadva 3) 0,3 Mg/kg dózisban beadva. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű pirazolo-indazol-származékok — ebben a képletben R, hidrogénatom, halogénatom, hidroxilcsoport, rövidszénláncú alkilcsoport, rövidszénláncú alkoxicsoport vagy benziloxicsoport, R2 hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy fenilcsoport, feltéve, hogy R] és R2 egyidejűleg nem jelent hidrogénatomot, és Xe halogenidion, hidroxilion, metánszulfonátion, p-toluolszulfonátion, szulfátion, nitrátion, karbonátion, acetátion, benzoátion vagy szalicilátion — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II vagy III általános képletű vegyületet — ezekben a képletekben R] és R2 a fenti jelentésűek, és Y halogénatom -, vagy ezek keverékét dklizáljuk, és ha Rj benziloxicsoport, kívánt esetben a benzilcsoportot eltávolítjuk, vagy az Xe aniont kívánt esetben más anionra kicseréljük. 2 3 4 5 6 7 8 9 2. Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a ciklizálási reakciót iners szerves oldószerben végezzük. 3. Az 1. vagy 2„ igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50—150 °C hőmérsékleten végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a ciklizálási reakciót a II és III általános képletű vegyületek keverékével végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az anion kicserélését ioncserélő jyanta alkalmazásával végezzük. 6. Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzilcsoportot szerves oldószerben, katalizátor jelenlétében, szobahőfok és 50 °C közötti hőmérsékleten, katalitikus redukcióval távolítjuk el, 7. Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 7-benziloxi-2,3-dihidro-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-kl0r-propil)-5-benziloxi-indazolt ciklizálunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 2,3-dihidro-7-hidroxi-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy a ciklizációval előállított 7-benziloxi-2,3-dihidro-lH-pirazolo [l,2-a]indazolium-kloridról a benziloxicsoportot eltávolítjuk. 9. Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-7-metil-9-fenil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-bromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és|vagy 2-(3’ -bróm-propil)-5-metil-3-fenil-indazolt ciklizálunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-7-metil-9-fenil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy a ciklizációval előállított 2,3-dihidro-7-metil-9-fenil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-bromidot kloridtípusú ioncserélő gyantával kezeljük. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 7-klór-2,3-dihidro-9-fenil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-3-fenil-5-klór-indazolt ciklizálunk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-9-fenil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-3-fenil-indazolt ciklizálunk. 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 7-bróm-2,3-dihidro-9-fenil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-ldór-propil)-3-fenil-5-bróm-mdazolt ciklizálunk. 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 7,9-dibróm-2,3-dihidro-lH- pirazolo[ 1,2-a]hv dazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-3,5-dibróm-indazolt ciklizálunk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-9-metil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-bromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-bróm-propil)-3-metil-indazolt ciklizálunk, 16. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-6-metil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-6-metil-indazolt ciklizálunk. 17. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-7-metoxi-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-5-metoxi-indazolt ciklizálunk. 18. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-7-metil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-5-metil-indazolt ciklizálunk. 19. Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-8-metil-lH- pirazolo[l,2-a]indazolium-klorid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-klór-propil)-4-metil-indazolt ciklizálunk. 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-7,9-dimetil-lH- pirazolo[l,2-a]indazohum-bromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-bróm-propil)-3,5-dimetil-indazolt ciklizálunk. 21. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3-dihidro-9-etil-7-metil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-bromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-bróm-propil)-3-etil-5-metil-indazolt ciklizálunk. 22. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9-propÜ-2,3-dihidro-7-metil- lH-pirazolo[l,2-a]indazolium-bromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 1- és/vagy 2-(3’-brón>propil)-3-propil-5- -metil-indazolt ciklizálunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
