178883. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagot és antidotumot együttesen vagy csak antidotumot tartalmazó készítmények
3 178883 4 herbicid hatóanyagok károsító hatására eltérő módon reagálnak, éppen ezért a károsító hatás csökkentése az ismert vegyületekkel csak korlátozott mértékben oldható meg. A herbicid hatóanyagok fitotoxicitásának csők- 5 kentésére irányuló kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű naftalinkarbonsav-származékok hatékonyan csökkentik a különböző tiokarbamát-típusú herbicid fitotoxikus hatását. Az (I) általános képletű vegyületeket - a herbidd hatóanyag súlyára számítva 1—50 súly% mennyiségben - a gyomirtószerrel egyidejűleg vagy azt megelőzően juttathatjuk ki. A találmány szerinti készítményekben alkalma-* zott (I) általános képletű naftalinkarbonsav-származékokat és azok fizikai állandóit az I. táblázatban foglaltuk össze. 10 I. táblázat A vegyület Az (I) általános képletű vegyület Fizikai állandó sorszáma X Y kémiai neve (olvadáspont, forráspont, C) 1. hidroxi hidrogén 1 -naftalinkarbonsav Op.: 160 2, hidroxi hidrogén 2-naftalinkarbonsav Op.: 185,5 3. amino hidrogén 1 -naftalinkarbonsav-amid Op.: 201 4. amino hidrogén 2-naftalinkarbonsav-amid Op.: 192-193 5. propil-amino hidrogén 1-naftalinkarbonsav-propil-amid Op.: 131-133 6, dietil-amino hidrogén 1-naftalinkarbonsav-dietil-amid Fp.: 143-148/0,3 7. 2-hidroxihidrogén 1 -naftálinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil-amino -etil)-amid Op.: 104 8, 2-hidroxihidrogén 2-naftalinkarbonsav-N-(24iidroxi-etil-amino-etil)-amid Op.: 132-134 9« hidroxi metil 7 -metil-2-naftalinkarbonsav Op.: 207-209 10. hidroxi metil 8-metil-2-naftalinkarbonsav Op.: 201-202 11. hidroxi metil 4-metil-l -naftalinkarbonsav Op.: 176 12. hidroxi nitro 3-nitro-1 -naftalinkarbonsav Op.: 266-268 13. hidroxi nitro 4-nitro-1 -naftalinkarbonsav Op.: 224-225 14. hidroxi nitro 3-nitro-2-naftalinkarbonsav Op.: 220,5 15. hidroxi klór 6=klór-1 -naftalinkarbonsav Op.: 281-283 16. hidroxi klór 7-klór-2-naftalinkarbonsav Op.: 227-228 17. hidroxi klór 7-klór-1 -naftalinkarbonsav Op.: 235-240 18. hidroxi klór 8-klór-1 -naftalinkarbonsav Op.: 168,5 19. metoxi-propilhidrogén l-naftalinkarbonsav-N-(3-metoxi-amino-propil)amid Op.: 79-80 A táblázatban felsorolt naftalinkarbonsav-származékok egy része ismert, és fizikai állandói, valamint előállítási módszere megtalálható a szakirodalomban. 45 A Nature 190, 741—2 (1961) és az Ann. Appl. Bioi. 58 (2) 183-91 (1966) cikke e vegyületek egy részének növényi növekedést befolyásoló hatását ismerteti. 50 Az 1-naftalinkarbonsav-amid a megfelelő nitril-származék részleges elszappanosításával állítható elő. A nitrilek hidrolízisére savamiddá a polifoszforsavas kezelés vált be. Snyder, M. R., Elston C. T. szerint (J. Am. 55 Chem, Soc. 76, 3039—40) a fenti módszerrel 110°C-on 2 órán át reagáltatják a komponenseket és így 95%-os hozammal 198-200 °C olvadáspontú 1-naftalinkarbonsav-amid állítható elő. Az 1-naftalinkarbonsav-dietil-amid előállítását 6° Alexander B. H. és munkatársai ismertetik [J. Org. Chem. 25. 626-32 (I960)]. Néhány származékot a következő példák szerint ?nítottunk elő. ,, 1. példa 1-Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatába keverés és hűtés közben 0—5 °C-on ammóniagázt vezetünk. 2 órás ammóniabevezetés után szobahőmérsékletre melegítjük az elegyet, majd a kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 81,0 g 203-204 °C-on olvadó 1-naftalinkarbonsav-amidot kapunk. Hozam 94%. A termék 8,22 súly% nitrogént és 9,37 súly% oxigént tartalmaz. Számított nitrogéntartalma: 8,18súly%, számított oxigéntartalma: 9,34 súly%. 2. példa 2-Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 2-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0—5 °C-on ammóniagázt vezetünk. A kivált 2
