178843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biotin előállítására
5 178843 6 kiindulási bromidra vonatkoztatva 75,1%) D-biotint kapunk. 4. példa 5 Négynyakú lombikba 200,0 g metánszulfonsavat és 20,0 g nyers N,N-dibenzil-biotint mérünk be, és az elegyet 6 órán át 140 °C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyet 10—15 °C-ra hűtjük, és keverés 10 közben 1 liter jeges vízbe öntjük. A kivált kristályokat leszűrjük és vízből átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 8,30 g (72,0%) D-biotint kapunk. 5. példa A kiindulási anyagot a 2. példában közöltek szerint állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy a bro- 20 mid helyett 39,9 g DL-vegyület-D-kámforszulfonátot használunk fel. A kapott maradékhoz, amely főtömegében DL-[ 1,3-dibenzil-2-oxo4]-(w,w-dietoxikarbonil-butil)-hexahidro-tieno[3,4-d]imidazolt tartalmaz, 120 g metánszulfonsavat és 50 ml vizes ecetsavat 25 (víztartalom: körülbelül 40%) adunk, és a reakcióelegyet 6 órán át 93-95 °C-on keverjük. Ezután az elegyet körülbelül 140 °C-ra melegítjük, miközben az alacsony forráspontú komponenseket eltávolítjuk. A kapott maradékhoz 100 ml xilolt adunk, és az 30 elegyet 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Eközben a reakcióelegyből körülbelül 30 ml párlatot különítünk el, ami fő tömegében xilolból áll. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a xilolos fázist elválasztjuk, és a visszamaradt fázist 400 ml je- 35 ges vízbe öntjük. A kivált kristályokat leszűrjük és vízből átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 11,5 g DL-bio.tint kapunk, op.: 233—235 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás biotin előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol a képletben R1 és R1 2 egyike benzil-csoportot, másika pedig hidrogénatomot vagy benzil-csoportot jelent, és R3 jelentése hidrogénatom vagy karboxil-csoport -rövidszénláncú alkánszulfonsav jelenlétében melegítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületből indulunk ki, amelyben R1 vagy R2 benzil-csoportot jelent. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületből indulunk ki, amelyben R3 hidrogénatomot jelent. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet közvetlenül a képződési reakcióelegy formájában használjuk fel. 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy rövidszénláncú alkánszulfonsavként metánszulfonsavat alkalmazunk. 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely 100 C-nál magasabb forráspontú szénhidrogén és/vagy egy 2-4 szénatomos alkánkarbonsav jelenlétében hajtjuk végre. 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 110—150 °C-on hajtjuk végre. 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 824659 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
