178840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-klór-alfa-metil-karbazol-2-ecetsav előállítására
178840 MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1980. II. 27. (439/80) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 209/86 Svájci elsőbbsége: 1979. III. 02. (2104/79) ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. VII. 30. feltaláló: Szabadalmas: dr. Zuahlen Willy vegyész. Thürnen, Svájc I . Hoffmann- i a Roche et. tó. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 6-klór-a-metil-karbazoI-2-ecetsav előállítására 1 Találmányunk tárgya új eljárás a gyógyászati tulajdonságairól ismert 6-klór-a-metil-karbazol-2^ecetsav előállítására. A fenti vegyük tét eddig oly módon állították elő. hogy 6-klór-a-metil-1,2,3,4-tetrahidro-karba- 5 zol- 2-ecetsav-etilésztert valamely aromatizáló-szerrel (pl. p-klór-anillal) reagáltattak, majd a kapott 6-klór-a-metil-karbazol-2-ecetsav-etilésztert hidrolízisnek vetették alá. Az ismert eljárás hátránya, hogy az aromatizálószer (pl. p-klór-anil) alkalmazása 10 nem-kívánatos melléktermékek - különösen rosszul feldolgozható klórtartalmú melléktermékek - keletkezéséhez vezet. Az ismert eljárás további hátránya, hogy az aromatizálószer elválasztása nehézkes és regenerálása költséges. 15 A találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével a kívánt 6-kiór-a-meíil-karbazol-Z-ecetsavat a fenti hátrányok kiküszöbölésével magas kitermeléssel állíthatjuk elő, A találmányunk tárgyát képező eljárást az jel- 20 lemzi. hogy egy (1) általános képletű vegyük tét (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport) klórral történő kezeléssel aromatizálunk és a kapott (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R jelentése a fent megadott) hidrolizál- 25 juk és dekarboxilezzük. Az (I) általános képletű vegyüktekben levő kis szénatomszámú alkil-csoport (R) elágazóláncú, vagy előnyösen egyenesláncú alkil-csoport lehet, pl. metil-, etil-, propil-, izoproptl- és butil-csoport. elő- 30 nyösen metil- vagy etil-csoport, különösen előnyösen etil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek aromatizátósát célszerűen aprotikus oldószerben (pl. toluol, metil én klorid vagy etilénklorid, előnyösen toluol) magasabb hőmérsékleten — különösen előnyösen a reakdóelegy forráspontján - klór lassú hozzáadásával végezhetjük el. A klórt előnyösen kb. 2-8 óra alatt, különösen előnyösen kb. 4 órán keresztül vezethetjük be. Metilénkloridos közeg esetén az aromatizálás hőmérséklete célszerűen kb. 40 °C, míg toluolos oldószerben célszerűen kb. 50 °C és a reakdóelegy forráspontja közötti érték - különösen előnyösen mintegy 75 °C. A (11) általános képletű vegyületet a reakcióclegyből önmagában ismert módon pl. kristályosítással - izolálhatjuk vagy a reakcióelegyből történő izolálás nélkül in situ vethetjük alá a további átalakításoknak. A (11) általnos képletű vegyületek hidrolízisét és dekarboxilezését önmagában ismert módon savakkal (pl. jégecettel), hidrogénhalogenid (pl. sósav) jelenlétében történő kezeléssel egyidejűleg végezhetjük el. A találmányunk tárgyát képező eljárást szakaszosan vagy előnyösen folyamatosan hajthatjuk végre. Az (I) általános képletű kiindulási anyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy egy (111) általános képletű a-metü-3-oxo-cildohexán-malonsav-di-íkis 178840
