178810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás2- aril-propionsav egyik enantiomerjének dúsítására
9 178810 10 után lehűtve, szűréssel elválasztva, a sót könnyű benzinnel mosva és vákuumban szárítva, 93,5% kitermeléssel nyerjük ki a sót. Az ebből kapott 2-(2-fluor4-bifenilil)-propionsav fajlagos optikai forgatóképessége [a]o =+21,9°. 5 Szabadalmi igénypontok: CH3 10 I 1. Eljárás az Ar-CH—COOH általános képletű 2-aril-propionsavak — ebben a képletben Ar [a] általános képletű csoportot jelent, ahol n értéke 1 vagy 2 és Q halogénatomot vagy hidroxilcsoportot, 1—4 is szénatomos alkilcsoportot, adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxicsoportot jelent vagy két Q jelű szubsztituens a benzolgyűrűvel együtt adott esetben 1—4 szén- 20 atomos alkoxicsoporttal szubsztituált naftilgyűrűt alkot — valamely enantiomeijének dúsítására azzal jellemezve, hogy egy iners, folyékony, szerves oldószer és a 2-aril-propionsav optikailag aktív, szerves, nitrogéntartalmú a-monoszubsztituált etilamin egyik 25 enantiomeijével — ahol a szubsztituens 3—6 szénatomos dkloalkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkiltiocsoporttal vagy egy vagy két 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil- 30 csoport — alkotott sójának keverékét, amikor is a racém sav sójának oldhatósága az oldószerben a műveleti hőmérsékleten 0,1—10 súly/tf.% és a só egy része az oldószerben oldhatatlan, legalább 80 °C-on melegítve a só savkomponense egyik optikai izo- 35 merjének egy részét enantiomeijévé alakítjuk, majd az ezen enantiomert nagyobb és túlnyomó arányban tartalmazó sav sóját elkülönítjük, és a savat sójából felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 40 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-aril-propionsavként 2-(2-fluor-4-bifenilil)-propionsavat, 2-(2’-fluor-4-bifenilil)-propionsavat, ' 2-(2,2,,4,-trifluar-4-bifenilil)-propionsavat, 2-(2-hidroxi-4-bifenilil)-propionsavat vagy 45 2-[4-(2-fluor-fenoxi)-fenil]-propionsavat használunk (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-aril-propionsavként 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat használunk. (El- 5q sőbbsége: 1978. I. 18.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a-monoszubsztituált etilaminként (—)-a-metUbenzilamint, (—)-a-(2-metoxi-fenil)-etilamint, (-)-a-(4-izopropU-fenil>etilamint, (—)-a-(3-klór-fenil)-etilamint, (—)-a-(4-fluor-fenil)-etilamint, (-)-a-(3-fluor-fenil)-etilamint, (—)-a-(2-fluor-fenil)-etilamint és (-)-a-(2-klór-fenil)-etilamint használunk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciókeveréket 90-150 °C-ra melegítjük. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a keveréket 95—130 °C-ra melegítjük. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a műveletet 8—96 óra hosszat végezzük. (Elsőbbsége: 1978.1. 18.) 8. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a sót és az oldószert 1 :1 és 1 :100 közötti arányban alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1978.1. 18.) 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a sót és az oldószert 1:5 és 1:15 közötti arányban alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 10. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a racém sav 0,5—2 súly/tf.% oldhatóságú sóját használjuk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 11. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan sót használunk, amelynek 50—98%-a oldhatatlan az oldószerben a művelet hőmérsékletén. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan sót használunk, amelynek 80—95%-a oldhatatlan. (Elsőbbsége: 1978, I. 18.) 13. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a művelet hőmérsékletén folyékony és kis polaritású oldószert használunk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 14. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy főleg alifás szénhidrogéneket tartalmazó és 110—135 °C forráspontú oldószert használunk. (Elsőbbsége: 1978. I. 18.) 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-aril-propionsavként 2-(2-fluor-4-bifenilil)-propionsavat és a-monoszubsztituált etilaminként (-)-a-metilbenzilamint használunk. (Elsőbbsége: 1977. HL 8.) 1 rajz 2 képlettel A kiadásért fetel: a Közgazdasági és Jógi Könyvkiadó igazgatója 824655 - Zrínyi Nyomda, Budapest 5
