178752. lajstromszámú szabadalom • 1,3,3- Trimetil- 6-azabiciklo-(3.2.1) - oktán-6- karbonsavésztereket tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

7

178752

magnéziumszulfát felett szárítjuk, aktív szénnel kezeljük, és nagy vákuumban bepároljuk. 52 g (96,4%) 1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-ditiokarbonsavallilészter marad vissza, amelynek törésmutatója n^,0 = 1,5810. 5

Elemzési eredmények:

számított:

talált:

C =62,40%, N = 5,20%, C = 62,23%. N = 5,02%,

H = 8,60%, S =23,80%. H = 8,53%, S =23,71%.

Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyüieteket:

Törés-Vegyület neve mutató

(O

l,3,3-trimeti!-6-azabiciklo-(3.2.1)oktán-6-tiokarbonsav-S-metilészter

1,5172

l,3,3-trimetil-6-azabidklo-(3.2.1)-oktán-6-tiokarbonsav-S-propilészter

1,5090

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )- -oktán-6-tiokarbonsav-S-benzilészter

1,5526

25

l,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1)-oktán-6-karbonsav-etilészter

1,4702

l,3,3-trimetü-6-azabiciklo-(3.2.1)-oktán-6-karbonsav-propilészter

1,4692

10

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1)- -oktán-6-karbonsav-butilészter

1,4612

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )- -oktán-6-karbonsav-izopropilészter

1,4652

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )- -oktán-6-karbonsav-(2-propenil)-észter

1,4796

15

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )- -oktán-6-karbonsav-fenilészter

1,5224

1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )--oktán-6-tiokarbonsav-S-(4-fluor-fenil)-észter

1,5488

40

l,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1)-oktán-6-karbonsav-benzilészter

1,5212

1,3,3-trimetil-6-azabidklo-(3.2.1 )-oktán-6-karbonsav-pentilészter

1,4664

45

Az I általános képletíí vegyületek színtelen vagy gyengén sárgára színezett, gyengén aromás illatú olajszerű anyagok, amelyek vízben oldhatatlanok, azonban az összes szerves oldószerben, így például 50 szénhidrogénekben, halogénezett szénhidrogénekben, éterekben, ketonokban, karbonsavészterekben, karbonsavamidokban, karbonsavnitrilekben, alkoholokban, karbonsavakban, szulfoxidokban és sok egyébben jól oldódnak. 55

A találmány szerinti készítmények hatékonyságának és az alkalmazási lehetőségeknek az igazolására az alábbi példákat adjuk meg.

3. példa

Melegházban levő Lolium és Setaria teszt növények talaját kikelés előtt bepermetezünk az alábbi táblázatban felsorolt vegyületek 5 kg ható- 65

anyagiba mennyiségével, amelyet 5001iter/ha vízben szuszpendáltunk és bedolgozzuk a talajba. Három héttel a kezelés után végezzük a kiértékelést, ahol o azt jelenti, hogy nincs hatás és 4 azt, hogy a növények elpusztultak.

8

Találmány szerinti vegyületek Lolium Setaria

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-tiokarbonsav- -S-etilészter 4

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-tiokarbonsav- -S-metilészter 4

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-tiokar bonsav - -S-propilészter 4

1.3.3- trimetil-6-azabidklo-(3.2.1 )-oktán-6-ditiokarbonsav-(2-propenil>-észter 4

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-tiokarbonsav- -S-benzilészter 3

4

4

Analóg hatásúak:

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1)-oktán- -6-karbonsav-metilészter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán- -6-karbonsav-etilészter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1)-oktán- -6-karbonsav-propilészter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1.)-oktán- -6-karbonsav-butilészter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-í3.2.1 )-oktán- -6-karbonsav-izopropilés2 ter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo(3.2.1)-oktán- -6-karbonsav-(2-propeni! (-észter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán- -6-karbonsav-fenilészter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán- -6-tiokarbonsav-S-(4-fluorfenil)-észter

1.3.3- trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán- -6-karbonsav-benzilészter

1.3.3- trimetil-6-azabidklo-(3.2.1 )-oktán- -6-karbonsav-pentilészter

4. példa

Az alábbi táblázatban felsorolt növényeket melegházban, kikelés előtt a szintén felsorolt szerek 3 kg hatóanyag/ha mennyiségével kezeltük. A szereket erre a célra vizes diszperzió alakjában 500 liter/ha mennyiségben egyenletesen felvittük a talajra és bedolgoztuk. A 3 hét múlva tapasztalt eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti szer hatásosabb, mint az összehasonlító S-etil-N,N-hexametiléntiokarbamát (3 198 786 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).

4