178752. lajstromszámú szabadalom • 1,3,3- Trimetil- 6-azabiciklo-(3.2.1) - oktán-6- karbonsavésztereket tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 178752 Bejelentés napja: 1977. V11. 18. (SchE ól51 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1976. VII. 19. (P 26 32 915.7) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 209/00, A 01 N 9/00 Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. VI. 30. I eltalálok: Szabadalmat: dr. Arndt Friedrich vegyész, dr. Nüsslein Ludwig vegyész, Nyugat-Boriin Sobering Aktiengesellschaft, Nyugat-Berlin és Bergkamen (utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban) 1,3,3-TrimetiI-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-karbonsavésztcreke( tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új l,3,3-trimetil-6-azabiciklo-(3.2.1 )-oktán-6-karbonsavésztereket tartalmazó herbicid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy az alkiléniminokarbotiolátok herbicid hatásúak (3 198 786 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezek a vegyületek azonban csak bizonyos haszonnövénykultúrákban mutatnak kielégítő szelektív herbicid tulajdonságokat. így például rizs kultúrákban alkalmazhatók Echinochloa spp. irtására. A találmány célja ezért olyan herbicid szer kidolgozása, amelynek szelektivitási spektruma kultúrnövényekkel szemben széles, a gyomokkal szemben viszont nagyon jó herbicid hatást mutat. Azt találtuk, hogy ezt a célt egy olyan herbicid szerrel érhetjük el, amely hatóanyagként legalább egy 1 általános képletéi 1,3,3-trimetil-6-azabiciklo-33.2.1 )-oktán-6-karbonsavésztert tartalmaz, a képletben R 1-7 szénatomos alkilcsoportot, 1-7 szénatomos klóralkilcsoportot, 2-7 szénatomos alkenilcsoportot, 2-7 szénatomos klóralkenilcsoportot, 2-7 szénatomos alkinilcsoportot, benzil- vagy klórbenzilcsoportot, fenil- vagy naftilcsoportot, klórfenilcsoportot, 1 —4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkilfenilcsoportot, 1-4 szénatomos klóralkilcsoportot tartalmazó klóralkilfenilcsoportot jelent és X és Y oxigén- vagy kénatomot képvisel. 5 Az R jelentésében felsorolt csoportok közül különösen előnyös a metil-, etil-, 2-klór-etü-, pro- pil-, izopropil-, allil-, 2-propinil-, diklór-allil-, triklór-allil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, butenil-, butinil-, pentil-, izopentü-, benzil-, 10 4-klór-benzil-, 2,4-dikJór-benzil-, fenil-, 4-klór-fenil- és sok egyéb csoport. Az 1 általános képle tű vegyületeket tartalmazó szerek kitűnő herbicid hatást mutatnak különösen egyszikű gyomokkal, így például az alábbiakkal 15 szemben: A vena, AJopecurus, Echinochloa crus galli. Setaria, Digitaria, Foa, Hordeum és Triticum. Kitűnő szelektív tulajdonságaik következtében mezőgazdasági kultúrákban, így például karfiol, cu- 20 korrépa, paradicsom, bokorbab, gyapot és rizs kultúrákban alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények ezenkívül kukorica és cirok (Sorghum) kultúrában is alkalmazhatók, ekkor célszerűen valamely antidótumot, így 25 például 8-naftálsavanhidridet vagy N,N-diallil-diklór;acet-amidot keverünk a vetőmaghoz, illetve a permetezőszerhez. A találmány szennti készítmények további előnye, hogy növekedést szabályozó tulajdonságokat is 30 mutatnak. 178752