178746. lajstromszámú szabadalom • N-(3,5-Dihalogén- fenil)-Ó-spiro-cikloalkán-szukcinimideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
178746 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1978. II. 03. Japán elsőbbsége: 1977. II. 07. (12 800/1977) (SU-969) Nemzetközi osztályosát: A 01 N 9/22, C 07 D 209/54 i Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmi] : Kameda Nobuyuki vegyész, Hisada Yoshio vegyész, Hyogo, Takayama Chiyozo Sumitomo Chemical Comoanv vegyész, Kató Toshiro vegyész, Osaka, Fujinami Akira vegyész, Hyogo, Japán Limited, Osaka, Japán N-(3,5-Dihalogén-fenil)-a-spiro-dkloaIkán-szukcinimideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 : A találmány hatóanyagként (I) általános képletű új N-(3,5-dihalogén-fenü)-a-spiro- cikloalkán-szukcinimideket (a továbbiakban: N-(3,5-dihalogén-fenil)-szukcinimideket) tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az 5 (I) általános képletű új vegyületek előállítására. Az (I) általános képletben X klóratomot vagy brómatomot jelent, míg R3 jelentése 3-6 szénatomos alkiléncsoport (így trimetilén-, tetrametilén-, t0 pentametilén-, metil-pentametilén- vagy hexametilén-csoport). Ismeretes, hogy egyes, az a- és/vagy /3-hclyzetben adott esetben helyettesített N-(3,5-dihalogén-fenil)-szukcinimid-származékok meghatározott mikroorga- 15 nizmusokkal szemben mikrobaellenes hatást fejtenek ki (3 586 697 és 3 741 981 sz. Amerikai Egyesült Államok beli szabadalmi leírás). Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az (1) általános képletű, az a-helyzetben spiro-cikloalkán- 20 -szubsztituenst hordozó N-(3,5-dihalogén-fenil)-szukdnimidek a megfelelő homológ vegyületekénél lényegesen erősebb gombaölő hatással rendelkeznek, és ugyanakkor haszonnövényekkel (így rizzsel, babbal, szójababbal, burgonyával, dohánnyal, uborkával, 25 paradicsommal, borsóval, dinnyével, törökparadicsommal, zöldbabbal, salátával, hagymával, görögdinnyével, földieperrel, káposztával, körtével, almával, szőlővel, őszibarackkal és sárgabarackkal) szemben nem fejtenek Id fítotoxikus hatást. TM Az (I) általános képletű N-(3,5-dihalogén-fenil)-szukcinimidek számos gombafajjal, köztük a Cochtiobolus miyabeanus-szal, Pellicularia sasakii-val, Glomerella dngulata-val, Sclerotinia sclerotiorum-mal, Sclerotinia dnerea-val, Botrytis cinerea-val, Alternaria mali-val, Sclerotinia mali-val, Mycosphaerella melonis-szal, Alternaria kikuchiana-val, Alternaria brassicicola-val és Rhizoctonia solani-val szemben igen erős fungicid hatást fejtenek ki. E vegyületek két vagy több gombaiig egyidejű irtására is alkalmasak, és kiválóan alkalmazhatók a leveleket károsító mikrobák pusztítására E vegyületek továbbá az ipari termékeken növekvő gombafajok, így Aspergillus niger, Cladosporium herbarum és Chaetonium globosum növekedését is hatásosan gátolják, így ipari fungiád hatóanyagokként is felhasználhatók. Az (I) általános képletű vegyületek különös előnye, hogy toxidtásuk igen kis érték, így emlősökkel és halakkal szemben nem fejtenek ki káros hatást. Az (I) általános képletű N-(3,5-dihalogén-feni!)-szukdnimideket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű spiro-cikloalkán-borostyánkősavakat - ahol R jelentése a fenti - vagy azok anhidridjeit (III) általános képletű 3,5-dihalogén-anilinekkel reagáltatjuk - ahol X jelentése a fenti. A reakciót például a következő módszerekkel hajthatjuk végre: 17S74A
