178708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triptamin és származékai tisztítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 178708 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1979. V. 31. (RÍ—712) C 07 D 209/16 Közzététel napja: 1981. VIII. 28. k ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. VI. 30. Feltalálók: dr. Kxeidl János oki. vegyész 45%, dr. Turcsányi Péter oki. vegyészmérnök 40%, dr. Nemes András oki. vegyész 10%, dr. Benkő Béla oki. vegyészmérnök 5%, Budapest Szabadalmas: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás triptamin és származékai tisztítására 1 A találmány tárgya új eljárás I általános képletű triptamin-származékok — mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoport - tisztítására oly módon, hogy valamilyen 1 általános képletű triptamin-származék - mely képletben R je- 5 lentése a fenti — savaddíciós sója vizes oldatát valamilyen bázikus kémhatású anyaggal kezeljük, az így kapott 7,2 és 8,7 közötti pH-értékű oldatot valamilyen vízzel nem elegyedő közömbös szerves oldószerrel extraháljuk, a folyadékrétegeket egymástól el- 10 különítjük, a vizes réteg kémhatását valamilyen erős bázissal 13-nál nagyobb pH-értékre lúgosítjuk, és a kivált kristályos I általános képletű triptamin-származékot - mely képletben R jelentése a fenti - szűréssel elkülönítjük. 15 Az I általános képletű vegyületben R 1-4 szénatomos alkoxi-csoportként egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-csoportokat így metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi-, terc-butoxi-csoportokat jelenthet. 20 A triptamin és az aromás magban helyettesített származékai fontos közbenső termékek több nagyjelentőségű indolvázas biológiailag aktív vegyület, mint amilyen a vinkamin stb. szintézisében. A felhasznált triptamin és származékainak minősége döntően befő- 25 lyásolja az indol-vázas alkaloidok szintézisének gazdaságosságát. A triptamin és származékai előállítására szolgáló különböző eljárások közös jellemzője, hogy nagy mennyiségű, kátrányos, semleges vagy gyengén bázi- 30 kus kémhatású szennyezéseket eredményeznek, amelyektől csak nagy veszteségek árán és/vagy bonyolult tisztítási műveletekkel lehet megszabadulni. Az egyik ilyen eljárás a triptofánból kiinduló szintézis, amelynek értelmében Schiff-bázis képzésen keresztül hevítéssel (1 230 494 sz. francia szabadalmi leírás), vagy magasabb hőmérsékleten difenilmetán jelenlétében végzik a dekarboxilezést (74 11 873 sz. japán szabadalmi leírás). A keletkező triptamint vizes oldatban sósavas sóvá alakítják, amelyből a szerves fázis elkülönítése után az erősen savas (pH ~ 1 ) vizes fázis bepárlásával nyerik ki a terméket sósavas só formájában 52%-os (francia leírás) illetve 63%-os (japán leírás) termeléssel. Az eljárás hátránya, hogy a kitermelés elég alacsony és a kapott triptamin-klórhidrát minősége sem megfelelő (csupán 95%-os hatóanyagtartalom). Ennek az az oka, hogy az erősen savas oldatban a gyengén bázikus szennyeződések is oldódnak, a be pari ássál feldúsulnak és szennyezik a végterméket. Hasonló tisztítási nehézségek lépnek fel az indolból vagy a helyettesített indol-származékokból kiinduló szintéziseknél is, amelyek során a termék az eljárás folyamán savas vagy bázikus behatásokra károsodik. Ilyen típusú eljárás került ismertetésre a 807 806 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban, amelyben 3-(ß-nitro-vinil)-indolt lítiumalumínium-hidriddel redukálnak, és az így kapott triptamint sósavas só formájában különítik el. 178708
