178700. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1-diszubsztituált-oktahidro-indolo-[2,3-a]kinolizinek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 178700 A Bejelentés napja: 1978. II. 10. (RI-658) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 455/02 OB8ZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. V. 31. * Feltalálók: Szabadalmas: dr. Szántay Csaba okleveles vegyészmérnök, egyetemi tanár, 18%, dr. Szabó Richter Gedeon Vegyészeti Lajos okleveles vegyész 17%, dr. Kalaus György okleveles vegyészmérnök 15%, Gyár Rt., Budapest dr. Kárpáti Egon orvos 30%, dr. Szporny László orvos 20%, Budapest Eljárás l,l-diszubsztituált-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, I általános képletű 1,1-diszubsztituált-oktahidro- indolo[2,3-aJkinolizinek - mely képletben R jelentése 1 -4 szénatomos alkil-csoport, A jelentése 1 -5 szénatomos alkil-, fenil-(l—5 szénatomos)-alkil- vagy 1—5 szénatomos 5 alkanoil-csoport és B jelentése hidrogénatom vagy A és B együtt fenil-(l-5 szénatomos)-alkilidén-csoportot jelent - és gyógyászatiig elviselhető savaddíciós sóik előállítására, oly módon, hogy valamely II általános képletű l-(3-amino-propil)-oktahidro- 10 indolo[2,3-a]kinolizint - mely képletben R jelentése a fent megadottal egyező - valamely R’-CO-X, illetve (R’-CO)jO általános képletű vegyülettel - mely képletekben R’ jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil csoport, - X 15 jelentése hidrogénatom, illetve halogénatom, vagy hidroxil-csoport, illetve R’ jelentése fenil- vagy fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport és X jelentése hidrogénatom — reagáltatunk és kívánt esetben a kapott 1—5 szénatomos alkanoüamino- vagy fe- 20 nil-(l—5 szénatomos)-alküidénamino-származékot redukáljuk és/vagy kívánt esetben a kapott I általános képletű 1,1 -diszubsztituált-oktahídro-indolo [2,3-a]kinolizint — mely képletben R, A és B jelentése a fent megadottakkal egyezd - gyógyá- 25 nvatiTag elviselhető savaddidós sóvá alakítjuk. Az I általános képletű vegyületek jelentős értigító hatással rendelkeznek Az I általános képletű új vegyÖletekhez viszonylag legközdebb álló rokon vegyületeket, 30 2 melyek 1-helyzetben valamilyen nitrogéntartalmú láncot hordoznak a 3 536 725 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismertet. Ezek az 1-dezalkil-l-cianoetil-hexahidro-indolo [2,3-a]kinoiizinek kémiailag több szempontból eltérnek a találmány szerinti indolo[2,3-a]-kinolizinektől. Először is az 1-helyzetben cianoetil-csoportot tartalmaznak, míg a találmány szerinti vegyületek 1-5 szénatomos alkilamino-, fenil-(1—5 szénatomos )-alkilamino- fenil-(l-5 szénatomos>alkilidénamino- és 1—5 szénatomos alkanoilamino-propil-láncot. Továbbá a találmány szerinti vegyületek 1 -helyzetben minden esetben még egy 1—4 szénatomos alkil-szubsztituenst is tartalmaznak, míg az Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás 1-dezalkil•vegyületekre vonatkozik, valamint a találmány szerinti vegyületek valamilyen oktahidro-származékok és a fenti szabadalmi leírás hexahidro-származékokat ismertet. Végül a leglényegesebb különbség, mely nyilvánvalóan a kémiai különbségből következik, hogy míg a 3 536 725 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban szereplő vegyületek nem rendelkeznek semmiféle gyógy hatással, addig a találmány szerinti vegyületek értékes értágító hatást mutatnak. Az I általános képletű vegyületek képletében R 1-4 szénatomos alkil-csoportként egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportot jelenthet. Ilyen alkil-csoport ok lehetnek például a metil-, étű-, n-propil-, i-propil-, n-butü-, i-butil-, terc-butfl-csoport. 178700
