178690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-imino)- hexahidropirimidin és -imidazolodin származékok, azok sóinak és komplexeinek előállítására, valamint az ilyen származékokat tartalmazó fungicid készítmények

IS

178690

16

2-(4-n-dodecil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 111-112,5 °C,

2-(4-n4iexil-oxi-karbonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin,

op. 108-110 °C,

2-(4-n-oktil-oxi4carbonil-fenil-imino>-hexahidropirimidin

op. 100-101,5 °C,

2<4-N^-dibutil-amino-fenil-imino)-hexahidropirimidin,

viszkózus folyadék, 2-(ß-naftfl4mino)-hexahickopirirnidin,

op. 150 °C,

1 -metü-2-(4-n-butü-fenÜ4mino)-hexahidropirimidin,

folyadék nD° = 1,567,

1 -metfl-2-(4-n-hexü-fenil-irnino)-hexahidropirimidin, folyadék nl° = 1,554,

1 -metil-2-(4-ciklohexil-fenil-inûno)-hexahidropirimidin, folyadék

2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-5,5-dimetil-hexahidropirimidin, op. 160 °C (bomlás), 2^4-n-butü-fenü-imino)-imidazolidin, op. 85 °C,

2-(4-ciklohexil-fenil-imino>imidazoUdin, op. 163—165 °C (bomlás), 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-imidazolidin, op. 98 °C,

2-(4-n-heptU-fenil-inuno)-imidazoli<lin, op. 88-90 °C,

2-(4-n-oktil-fenil-imino)-imidazolidin, op. 80-82 °C,

2-(4-n-butil-tio-fenil-iniino)-iimdazolidin, op. 96 °C,

2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)4midazolidin, op. 57 °C,

2-(4-n-oktfl-tio-fenü4minoj-imidazolidin, op. 69-71 °C,

2^4-(4-metfl-fenil-tio)-feml-imino]-imidazolidin, op. 113 °C,

2^4^4-klór-feiül-tio)-fend-imino]-imidazolidin, op. 152 °C,

2-(4-szek-oktil-oxi-kaibonil-fenil-imino)-iimdazolidin, op. 78-83 °C,

2-{4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-imidazolidin, op. 125 °C,

2-/4-[2-(4-metil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 161 °C,

2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, op. 146 C,

2-(4-n-butfl-fenil-iinino)-4-metil-hexahidropirimidin, olaj,

2-(4-n-oktil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, op. 78 °C,

2-/4-[ 2-(2-metil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, olaj

2-/4-{ 2-(4-izopropil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 154 °C,

5

10

15

20

25

2-/4-[2-(4-etoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 142 °C,

2-/4-[2-(4-izopropoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 158 °C,

2-/4-{ 2-(4-klór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 149 °C,

2-/4-[2-(2-klór-fenil)<til]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 153 C,

2-/4-[2-(3,4-diklór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 124 °C,

2-[4-(2-furil-etil)-fenil-imino]-hexahidro-C,

2-(4-izopentil-tio-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin,

2-/4-[2-(4-n-butoxi-feniiyetil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin,

2-/4-[2-(4-benzil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin.

pirimidin,

« a» Ô

on. 135

2. példa

2-(4-dklohexü-fenil-imino)-hexahidropirimidin

előállítása

30

2,9 g N-(3-amino-propil)-N’-(4-ciklohexil-fenil)-tiokarbamid és 0,65 ml metil-jodid 20 ml amil-alkohollal készített oldatát lassú ütemben forráspontig melegítjük és utána 1 óra hosszat visszafolyatás 35 közben forraljuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot metilén-kloridban felvesszük és híg alkalikus oldattal, majd vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a kapott nyers 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidint ace- 40 tonitrüből átkristályosítjuk. A tisztított termék olvadáspontja 179-181 °C.

3. példa

45 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin előállítása

3,6 g N-(4-ciklohexil-fenil)-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodid és 1 ml 1,3-diamino-propán 15 ml 50 amil-alkohollal készített .oldatát 2 1/2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot metilén-kloridban felvesszük, híg lúgos oldattal és vízzel mossuk. A metílén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végtermé- 55 két acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin olvadáspontja 179-181 °C.

4. példa

60

2-(4-ciklohexil-fenil-imino)4icxahidropirimidin előállítása

2,6 g N-(diklór-metilén)-4-cikiohexil-anilin 40 ml 65 acetonitrülel készített oldatát 15 perc alatt szoba-8