178663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cianopirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

178663

Bejelentés napja: 1979. VII. 10. (NI-228)

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/22,

C 07 D 207/34

Japán elsőbbsége:

.1978. VII. 10. (83671/78)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. V. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Kazuhiko Ohkuma, mérnök, Hideo Takagi mérnök, Akira Nakata mérnök, Nippon Soda Company, Limited, Shogo Kosaka mérnök, Kanagawa-ken, Japán Tokyo, Japán

Hatóanyagként cianopirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

A találmány tárgya fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű - ahol a képletben

X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- 5 vagy 1—4 szénatomos halogénalkil-csoport, n jelentése 0, 1 vagy 2 —

vegyületet tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban hordozóanyagokkal és/vagy felületaktív segédanyagokkal kombinálva. 10

A találmány tárgya továbbá, eljárás fenti fungicid készítmények hatóanyagként alkalmazható (I) általános képletű - ahol a képletben X és n jelentése a megadott - vegyületek előállítására, oly módon, hogy egy (III) általános képletű vegyületet — ahol a 15 képletben X és n jelentése a megadott — acetilezünk.

Ismeretes, hogy bizonyos 3-fenil-pirrol származékoknak antibiotikus hatása van és gyógyszerként alkalmazhatók. Ilyenek például a 3-(2-nitro-3-klór-fe- 20 ml)-4-klór-pirrol, az 1 -acetil-3-(2-nitro-3-klór-fenil> ■4-klór-pirrol és a 3-(3,4-diklór-fenil)-4-klór-pirrol.

Az is ismeretes, hogy egyes 3-fenil-pirrol származékok, például a 3-(2-nitro-3-klór-fenil)4-klór-pirrol (88630/1976 számú japán közrebocsátási irat) és a 25 ■M^'trifluormetil-feniljA-klór-pirrol (2011/1975 számú japán szabadalmi leírás) hatékonyak növényi kórokozók ellen.

Ezeket az ismert fenil-pirrol származékokat azonban nem lehet mezőgazdasági célokra felhasználni, 30

mert napfény hatására bomlanak és hatékonyságuk erősen lecsökken.

Számos 3-fenil-pirrol származék fungicid hatását vizsgáltuk és azt találtuk, hogy az (I) általános képletű - ahol a képletben X és n jelentése a megadott - vegyületek fungicid hatása az ismert 3-fenil-pirrol származékokénál jóval nagyobb.

Az X szubsztituens jelentése előnyösen klór- vagy brómatom, vagy trifluormetil- vagy metilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül a mezőgazdaságban az 1-acetil-3-ciano- 4-(2-klór-fenil)-pirrol alkalmazható leghatékonyabban fungicidként.

A találmány szerinti vegyületeket a reakcióvázlaton szemléltetett módon állíthatjuk elő, (III) általános képletű — ahol a képletben X és n jelentése a megadott — vegyületek acetilezésével. Acetilezőszerként ecetsavanhidridet használhatunk.

A (III) általános képletű vegyületek közül az irodalomban ismertetik azt a származékot, melynek képletében n = 0 [Tetrahedron Letters, 5337, (1972)], de nem írják le fungicid hatását. A többi, a (III) általános képletű vegyületek körébe tartozó vegyület új, az irodalomban még nem ismertetett anyag.

Az új (III) általános képletű - ahol a képletben X jelentése a megadott és n jelentése 1 vagy 2 - vegyületek a fent említett ismert vegyülethez hasonló módon, a reakcióvázlaton szemléltetett úton állíthatók elő.

178663