178578. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopentán- származékok előállítására
15 178578 Ifi. lO.f. példa 1 -/6-[4 -(1,3-Ditia-2-cikloper\til)-butil]-1,4- -dioxa-spiro[4.4]non-7-il/-4,4-dimetil-6- -oxa-1 -transz-decen-3-on Ezt a vegyületet a lO.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő dimetil-2-oxo-3,3-dimetil-5-oxa-nonil-foszfonát alkalmazásával. NMR: 5 = 6,1—7,3 ppm, dublett és kettős dublett, 2H, 3,2-3,6 ppm, triplett, és szingulett, 4H, 1,2 ppm, szingulett, 6H, 0,9 ppm, széles triplett, 3H. lO.g. példa 1 -/6-[4-( 1,3-Ditia-2-ciklopentil)-butil]-l ,4- -dioxa-spiro[4.4]non-7-il/-4,4-dimetil-6-oxa-1 -transz-hepten-3-on Ezt a vegyületet a lO.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő dimetil-2-oxo-3,3-dimetil-5-oxa-hexil-foszfonát alkalmazásával. NMR: 6 = 6,1—7,3 ppm, dublett és kettős dublett, 2H, 3,4 ppm, szingulett, 2H, 3,3 ppm, szingulett, 3H, 1,2 ppm, szingulett, 6H. lO.h. példa 1 -/6-[4-( 1,3-Ditia-2-ciklopentil)-butil]-l ,4- -dioxa-spiro[4.4]non-7-il/-4,4,8-trimetil-6- -oxa-1 -transz-nonen-3-on Ezt a vegyületet a 10.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő dimetil-2-oxo-3,3,7-trimetil-5-oxa -oktil-foszfonát alkalmazásával. NMR: 8 = 6,1—7,3 ppm, dublett és kettős dublett, 2H, 3,4 ppm, szingulett, 2H, 3,0—3,2 ppm, dublett, 2H, 1,2 ppm, szingulett, 6H, 0,7—0,9 ppm, dublett, 6H. lO.i. példa 1 -/6-[4-( 1,3-Ditia-2-ciklopentil)-butil]-l ,4--dioxa-spiro[4.4]non-7-ü/-6-oxa-l-transz-okten-3-on Ezt a vegyületet a 10.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő dimetil-2-oxo-5-oxa-heptil-foszfonát alkalmazásával. NMR: 8 = 6,0—7,3 ppm, dublett és kettős dublett, 2H, 3,2-4,0 ppm, multiple«, 4H, 1,0-1,4 ppm, triplett, 3H. 11a. példa 1 -/6-[4-(l,3-Ditia-2-ciklopentil)-butil]-1,4- -dioxa-spiro[4.4]non-7-il/-4,4-dimetil-6-oxa-1 -transz-okten-3-ol 7,9 g (körülbelül 18 mmól) l-/6-[4-(l,3-ditia-2- -cildopentü)-butil] -1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-il/-4,4- -dimetil-6- oxa-l-transz-okten-3-ont 120 ml metanolban oldunk. Ezt az oldatot hozzácsepegtetjük 3,4 g nátrium-bór-hidrid 55 ml vizes 90%-os metanollal 0 °C hőmérsékleten készített oldatához, majd az elegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük. A reakciód egyet ezután 0°C hőmérsékleten kevés jégecettel semlegesítjük, majd a metanolt szobahőmérsékleten, csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot éterben oldjuk, vízzel, majd félig telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, ezután az éteres oldatot vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. Ily módón 7,2 g dm szerinti terméket kapunk színtelen olaj alakjában. NMR: 8 = 5,4—5,6 ppm, multiple«, 2H, 4,4 ppm, triplett, 1H, 3,8—3,0 szingulett és multiple«, 5H 3,0-3,8 ppm, kvartett és két szingulett, 8H 1,2 ppm, triplett, 3H 0,9 ppm, szingulett, 6H 11 .b. példa A 11. a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő l-/6-[4-(l,3-ditia-2-ciklopentil)-butil]-l,4- -dioxa-spiro[4.4]-non-7-il/-4,4-dimetil-5- -oxa-1 -transz-okten-3-on redukálása útján az 1 -/6-£4-( 1,3-ditia-2-ciklopentil>butil]-l ,4- -dioxa-spíro[4.4]non-7-ü/-4,4-dimetil-5- -oxa-1 -transz-okten-3-olt IR: 3500 cm-1, nincs karbonilsáv, NMR: 8 = 5,5-5,9 ppm, multiple«, 2H. ll.c. példa A 11.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő l-/6-[4-(l,3-ditia-2-ciklopentil)-butil]-l ,4- -dioxa-spiro[4.4]-non-7-il/-4,4-dimetil-7- -oxa-1 -transz-okten-3-on redukálása útján az l-/6-[4-(l, 3-ditia-2-dklopentil>butil]-1,4- -dioxa-spiro[4,4]non-7-il/-4,4-dimetil-7-oxa-1 -transz-okten-3-olt, IR: 3500 cm'1, nincs ketosáv, NMR: 5 = 5,5—5,9 ppm. ll.d. pdda A 11.a. példában leírttal egyező módon állítjuk elő 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
