178576. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkény fenoxi-fenoxi- propil- alkohol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
3 173576 4 akkor az (R)n szubsztituens nem jelenthet 4-helyzetű halogénatomot. Az Rt-Rs helyén álló alkil-, alkenil- és alkinil-csoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. Az előzőekben megnevezett szubsztituensek előnyös jelentései a következők:- (R)n 1 vagy 2 klór- vagy brómatom, vagy tri fluor-metil-csoport, és az R csoportok azo nosak vagy különbözőek lehetnek különösen előnyös a 4-klór-, 2,4-diklór-, 2-klór-4-bróm-, 4-trifluor-metil és a 2-klór-4-tdfluor-metil-szubsztitüdó,- Z hidroxilcsoport, klór-, vagy brómatom, — a (g) általános képletű csoport — ebben az általános képletben — (R)n jelentése a már megadott —, — a (b) általános képletű csoport — ebben az általános képletben Rj és R3 jelentése a már megadott -, — az (e) általános képletű csoport — ebben az általános képletben R5 jelentése metil- vagy fenilcsoport —, — az (f) általános képletű csoport — ebben az általános képletben Kát jelentése a már megadott —, vagy — a (d) általános képletű csoport — ebben az általános képletben R4 jelentése 1—9 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos klór-alkil-, vagy — adott esetben 1 vagy két halogénatommal vagy nitro- vagy metilcsoporttal helyettesített - fenilcsoport, vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport. Biológiai tulajdonságaik alapján különösen elő nyösek azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében Z hidroxilcsoportot vagy a (d) általános képletű csoportot — a (d) általános képletű csoportban R4 jelentése a már megadott - jelent. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket - az (1) általános képletben R, n és Z jelentése a már megadott - valamilyen (II) általános képletű fenoxi-fenol-származékból — a (II) általános képletben R és n jelentése a már megadott — vagy a megfelelő fenolátból ismert módon állítjuk elő. így például valamilyen (II) általános képletű vegyületet- a (II) általános képletben R és n jelentése a már megadott - valamilyen (III) általános képletű vegyülettel - a (III) általános képletben B halogénatomot vagy szulfonsavészter-csoportot jelent és Z jelentése a már megadott - például 2-bróm-propánnal, 2 - b róm-1 -kló r-propánnal vagy 2-bróm-propanollal reagáltatunk - adott esetben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében — önmagában ismert módon, és azután a kapott vegyületet a szerves kémiából ismert reakciókkal, például az így nyert propanol-származék észterezésével további (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át. A találmány szerinti vegyületeket különböző eljárások szerint állítjuk elő, amelyek közül néhányat a következőkben és a példákban ismertetünk. 1. (I) általános képletű alkoholokat (Z hidroxilcsoportot jelent), úgy állítjuk elő, hogy — mint a fentiekben leírtuk — valamilyen (II) általános képletű vegyületet — a (II) általános képletben R és n jelentése a már megadott - valamilyen (III) általános képletű halogén-alkohollal — a (III) általános képletben B és Z jelentése a már megadott - reagáltatunk, vagy a megfelelő halogén-aUdl-származékot (Z halogénatomot jelent) elszappanosítjuk, vagy valamilyen (II) általános képletű sav - a (II) általános képletben R és n jelentése a már megadott - megfelelő észterét előnyösen valamilyen fémhidriddel- mint például a lítium-alumínium-hidriddel - redukáljuk. 2. (I) általános képletű halogén-származékokat (Z halogénatomot jelent) úgy állítunk elő, hogy a megfelelő alkohol-származékot — valamilyen halogénezőszerrel - például tíonilkloriddal — reagáltatjuk. 3. Az észtereket például úgy állítjuk elő, hogy valamilyen (I) általános képletű alkoholt (Z jelentése —OH-csöpört) savmegkötőszer — például valamilyen bázis — jelenlétében a megfeleld savhalogeniddel- előnyösen savkloriddal vagy savanhidriddel - reagáltatjuk, előnyösen valamilyen inert szerves oldószerben, vagy pedig az alkoholt savas katalizátor jelenlétében megfelelő, a vízzel azeotrop elegyet képező oldószer alkalmazásával, vagy valamilyen vízmegkötőszer jelenlétében közvetlenül észterezzük. Savhal ogenidként — savkloridként — valamilyen egybázisú sav — például valamilyen alkánsav, benzoesav vagy benzolszulfonsav halogenidjeit is — alkalmazzuk, de alkalmazhatjuk — valamilyen több-bázisú sav - mint a szénsav, a kénsav vagy a dikarbon-savak halogenidjeit — is, amelyeknél a többi savcsoportot előzetesen például az —O—R4 vagy a c) általános képletű csoporttal észterezzük illetve amidáljuk. A karbamátokat úgy állítjuk elő, hogy a Z helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet savmegkötőszer jelenlétében a megfelelő karbamidsavhalogeniddel reagáltatjuk, vagy pedig valamilyen R4-NCO általános képletű izocianáttal- az általános képletben R4 jelentése a már megadott — visszük reakcióba. 4. Az I általános képletű aminokat (Z a c) általános képletű csoportot jelenti - a c) általános képletben Rj és R3 jelentése a megadott — úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő (I) általnos képletű halogenidet (Z halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent) ismert módon olyan aminnal reagáltatjuk, amelyben a c) általános képletű csoport - a c) általános képletű csoportban R2 és R3 jelentése a ipár megadott — hidrogénatomhoz kapcsolódik. A (II) általános képletű kiindulási anyagokat - a (II) általános képletben R és n jelentése a már megadott — önmagában ismert módon, például az 1 668 896. és a 2 433 067. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratokban szereplő eljárásokkal analóg módon állítjuk elő. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek - az fO általános képletben R, n és Z jelen-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65