178555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azocin-származékok előállítására
MAGTAR nefköztarsasag SZABADALMI LEÍRÁS 17855! Bejelentés napja: 1979. XI. 14. (GO-1461) Uniós elsőbbsége: 1978. XI. 15. (P 28 4 9 472.6 sz.) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás: C 07 D 221/18 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Hartenstein Johannes vegyész, dr. Satzinger Gerhard vegyész, Denzlingen, Gödecke Aktiengesellschaft, dr. Bahrmann Heinrich farmakológus, Kirchzarten, NSzK, dr. Ganser Volker Nyugat-Beriin vegyész, Nyugat-Beriin Eljárás azocin-származékok előállítására 1 2 A találmány azocin-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A 3-benzil-l ,2,3,4-tetrahidrokinolinok oxidativ ciklizálását eddig még nem írták le az irodalomban. Ez a reakció, amely nagyfokú regioszelektivitással megy végbe, nem volt előre várható és így meglepő. A találmány szerinti eljárással előállítható azocin-származékok a vegyületek új osztályát szolgáltatják. Az új azocin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoport, 2—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkenil-csoport, 3—5 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport, vagy egy (a) általános képletű csoport, amelyben n értéke 1—3, míg R, hidrogénatom, és R*, hidrogénatom, 2 darab 1-3 szénatomos alkoxi-csoport, Rí hidroxil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, Rj hidrogénatom vagy 1—4 szénatom« alkoxi-csoport, R, és Rj együtt egy metiléndioxi-csoportot alkothat, R3 valamely 1-4 szénatomos alkoxi-csoport A találmány szerinti eljárás kiterjed e vegyületek gyógyszerészetiig elfogadható sóinak az előállítására is. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol R hidrogénatom, 1—3 szénatomos elágazó vagy egyenes láncú alkil-csoport, 2-5 szénatomos elágazó vagy egyenes láncú alkenil-csoport, 3-5 5 szénatomos dkloalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport, benzil-csoport vagy fenetil-csoport, amelyeknek az aromás gyűrűi adott esetben 2 darab 1-3 szénatom« alkoxi-csoporttal vannak helyettesítve, 10 Rí hidroxil-csoport vagy 1—3 szénatom« alkoxi-csoport, Rj hidrogénatom vagy 1-3 szénatom« alkoxi-csoport, Rj és Rj együtt metiléndioxi-csoportot alkot, 15 R3 valamely 1-3 szénatom« alkoxi-csoport, valamint e vegyületek gyógyászatiig elfogadható sói. A legelőnyösebb (I) általános képletű vegyületek 20 azok, ahol R, és R3 egymással megegyezik vagy egymástól különbözik és metoxi- vagy etoxi-csoportot jelent, Rj hidrogénatom, metoxi- vagy etoxi-csoport, R hidrogénatom, metil-csoport, dklopropilmetil-cso- 25 port, elágazó vagy egyenes láncú 2-5 szénatom« alkenil-csoport, vagy 3,4-dimetoxifenetil-csoport, valamint e vegyületek farmakológiailag elfogadható sói. Az (I) általános képletű azocin-származékokat és 30 gyógyászatiig elfogadható sóikat úgy állítjuk elő, 178555
