178496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[1,2-a]-pirimidin-származékok előállítására
17 178496 18 A 14. példában leírt eljárással egyező módon, de anilin helyett p-bróm-anilin, antranilsav, p-klór-anilin, o-toluidin, 2,6-dimetil-anilin, 2,4,5-trimetil-anilin, 2,4,6-trimetil-anilin, illetve 3-amino-piridin alkalmazásával a következő vegyületeket állítjuk elő: 16. 9-(p-Bróm-fenil-hidrazono)-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-piridol 1,2-a] pirimidin-3-karbonsav op.: 250-252 °C. Analízis a Ci7Hi6N40s képlet alapján: számított: C =49,12%, H = 3,86%, N = 14,32%, Br = 20,43%, talált: C =48,90%, H = 3,86%, N = 14,36%, Br = 20,66%. 16-23. példák 17. 9-(o-Karboxi-fenil-hidrazono)-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav, op.: 266-268 °C. Analízis a Ci7H16N405 képlet alapján: számított: C = 57,30%, H =4,53%, N =15,72%, talált: C =57,87%, H =4,40%, N = 15,62%. 18. 9-(p-Klór-fenil-hidrazono)-6-metií-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido{ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav, op.: 262-264 °C Analízis a C16H15N403C1 képlet alapján: számított: C = 55,42%, H = 4,36%, N = 16,16%, a = 10,22%, talált: C =55,40%, H = 4,21%, N = 16,02%, a = 10,21%. 19. 6-Metil-9-(o-metil-fenil-hidrazono)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pmmidin-3-karbonsav op.: 221-223 °C. Analízis a C17H18N403 képlet alapján: számított: C = 62,57%, H = 5,56%, N = 17,17%, talált: C = 62,83%, H = 5,55%, N = 16,83%. 20. 6-Metíl-9-(2,6-dimetil-fenil-hidrazono)-4- -oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav op.: 192-193 °C Analízis a Ci8H20N4O3 képlet alapján: számított: C = 63,14%, H = 5,88%, N = 16,36%, talált: C = 63,14%, H = 5,93%, N = 16,15%. 21. 6-Metil-9-(2,4,5-triinetil-fenil-hidrazono> -4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido [ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav, op.: 224-226 °C. Analízis a C19H22N403 képlet alapján: számított: C = 62,78%, H = 6,28%, N =15,81%, talált: C = 62,43%, H = 6,07%, N =15,32%. 22. 6-Metil-9-(2,4,6-trimetil-fenil-hidrazono)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-karbonsav op.: 195-197 °C. Analízis a Ci9H22N403 képlet alapján: számított: C = 62,78%, H = 6,26%, N =15,81%, talált: C =63,29%, H =6,17%, N = 15,68%. 23. 6-Metil-9-(3-piridil-hidrazono)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav op.: 236-237 °C. Analízis a Ci5H15N503 képlet alapján: számított: C = 57,50%, H = 4,83%, N =22,35%, talált: C =57,81%, H =4,85%, N = 22,27%. 24. példa 15 ml jégecet és 1,1 ml tömény kénsav elegy ében feloldunk 1,8 g (0,01 mól) 2,4-dinitro-anilint. Az oldatot 10—15°C hőmérsékletre hűtjük, és keverés közben, részletekben 0,7 g (0,01 mól) nátrium-nitritet adunk hozzá. A diazó ni um sót éterrel kicsapjuk, dekantáljuk, majd 10-15 ml jeges vízben feloldjuk. Ezután mindenben a 14. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a reakcióelegyhez nem adunk nátrium-acetátot. A nyersterméket acetonitrilből átkristályosítva 0,8 g (20,0%) 257-258 °C-on olvadó 6-metil-9<2,4- -dinitro-fenil-hidrazono)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a] pirimidin-3-karbonsavat kapunk. Analízis a C16H13N607 képlet alapján: számított: C =47,88%, H =3,26%, N = 20,94%, talált: C =47,74%, H =3,39%, N =20,66%. 25. példa 1,9 g (0,01 mól) szulfanilsav, 0,8 g (0,01 mól) nátrium-hidrogén-karbonát és 0,7 g (0,01 mól) nátrium-nitrit 10 ml vízzel készített oldatát 0-5 °C hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 5 ml 1 : 1 hígítású vizes sósavoldathoz. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
