178496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[1,2-a]-pirimidin-származékok előállítására
51 178496 52 103. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8-tetrahidro- 4H-pirido{ 1,2-a]pirímidin-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett 9-formil-6-metil-4-oxo-l ,6,7,8-tetrahidro-4H-pirido [l,2-a]pirimidin-3-karbonitril dime ti 1-szül foxidos oldatát alkalmazzuk. 3,0 g (9 6,0%) 9-(fenil-hidrazono)-6-metil-4-oxo-6,7,8,9- -tetrahidro-4H-pirido [ 1,2-a]pirimidin-3-karbonitrilt kapunk, mely acetonitrilből átkristályosítva 223-224 °C-on olvad és a 32. példa szerint készített termékkel elkeverve nem ad olvadáspontcsökkenést. 104. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8-tetrahidro- 4H-pirido[l ,2^a]pirimidin-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett (9-formil-6-metil-4-oxo-l ,6,7,8- -tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-il)-ecetsav•etil-észter acetonos oldatát alkalmazzuk. 3,5 g (90,5%) 9-(fenil-hidrazono)-6-metil-4-oxo-6,7,8,9- -tetrahidro-4H-pirido [ 1,2-a]pirimidin-3-il-ecetsav-etilésztert kapunk, mely metanolból átkristályosítva 101 °C-on olvad, és a 77. példa szerint készített termékkel elkeverve nem ad olvadáspontcsökkenést. 105. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8- tetrahidro-4H-pirido( 1,2-a]pirimidin- 3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett 9-formil-3,6-dimetil-l,6,7,8,-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]-pirimidin-4-on metanolos oldatát alkalmazzuk. 2,54 g (90,0%) 9-(fenil-hidrazono)-3,6-dimetil-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[ l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk, mely metanolból kristályosítva 165°C-on olvad. Analízis a Ci6Hi8N40 képlet alapján: számított: C =68,06%, H =6,43%, N = 19,84%, talált: C =67,64%, H =6,57%, N =19,67%. 106. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8-tetrahidro 4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett (9-formil-7-metil-4-oxo-l,6,7,8- -te trahidro4H-pirido [ 1,2*a]pirimidin-3-il)-ecetsav-etil-észter aceton-metanol 1 :1 arányú oldatát alkalmazzuk. 2,26 g (67,3%) 9-(fenil-hidrazono)-7-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido{ l,2-a]pirimidin-3-il-ecetsav-etil-észtert kapunk, mely metanolból kristályosítva 137°C-on olvad. Analízis a C19H22N403 képlet alapján: számított: C =64,39%, H =6,26%, N =15,81%, talált: C = 63,99%, H = 6,37%, N = 15,62%. 107. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8- tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidín-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett 3-fenil-9-formil-6-metil-l,6,7,8-tetrahidro- 4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-on dimetil-szulfoxidos oldatát alkalmazzuk. 1,65 g (96,0%) 3-fenil-9-(fenil-hidrazono)-6-metil-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidín-4-ont kapunk, mely etil-acetátból kristályosítva 146—148°C-on olvad. Analízis a C21H20N4O képlet alapján: számított: C = 73,23%, H = 5,85%, N = 16,27%, talált: C = 72,97%, H = 5,70%, N = 16,03%. 108. példa A 102. példában leírt eljárással egyezd módon, (te 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8-tetrahidro- 4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett 3,9-diformil- 2,6-dimetil-l ,6,7,8- -tetrahidro 4H-pirido[l,2-a]-pirimidin-4-on dimetil-szulfoxidos oldatot alkalmazunk. 2,67 g (86,2%) 9-(fenil-hidrazono)-3-formil-2,6-dimetil-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido [1,2-a]pirimidin-4- -ont kapunk, mely acetonitrilből kristályosítva 197°C-on olvad. Analízis a Ci7HiSN402 képlet alapján: számított: C = 65,79%, H = 5,85%, N = 18,05%, talált: C = 65,70%, H =5,90%, N = 18,02%. 109. példa A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-formil-6-metil-4-oxo-l,6,7,8-tetrahidio- 4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsav-metil-észter metanolos oldata helyett 3,9-diformil-6-metil-í,6,7,8-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-4-on dimetil-szulfoxidos oldatát alkalmazzuk. 3,05 g (97,0%) 9-(feni 1 - hidrazono>3- formil-6-metil-6,7,8,9-tetrahidio-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk, mely acetonitrilbá kristályosítva 166—167 °C-on olvad. Analízis a Ci6HléN402 képlet alapján: számított: C =61,15%, H=5,77%, N = 17,82%, talált: C =61,22%, H=5,53%, N = 17,80%. 110. päda A 102. példában leírt eljárással egyező módon, de 9-fonnfl-6-metil-4-oxo-l ,6,7,8- tetrahidro-4H-pirido( 1,2-a]jnrimidin-3-karbonsav-metil-észter metano-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
