178455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion származékok előállítására
15 178455 16 fehér agyag 5,00 g, magnézium-karbonát 10,00 g, talkum 79,00 g. A porkeveréket szóró dobozokba töltjük. c) példa Aerosol készítmény: Keveréket készítünk az alábbi anyagokból : I általános képletű hatóanyag 0,80 g, abszolút alkohol ll,00g, Miglyol 812 12,00 g, metilénklorid 17,60 g, majd aeroszolos palackba töltjük. A palackot ellátjuk adagoló szeleppel, végül aeroszol hajtógázzal, például halogénezett szénhidrogén keverékkel feltöltjük. Az a)—c) készítményekkel megismételtük a hatóanyagoknál leírt mikroorganizmus-gátlási tesztet. Az alábbiakban megadjuk az l(p-tolil)-3-ciklohexil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dionnal kapott eredményeket. Teszt mikroorga-Kenőcs Aeroszol Hintőpor legkisebb gátló koncentrációk fxg/ml-ben mus 24/48/72/144 óra 24/48/72/144 óra 24/48/72/144 óra 1” 99 1 25/25/-/-2,5/5/-/-25/50/-/„2” 25/75/-/-25/75/-/-50/75/-/„3” 25/50/-/-25/50/-/-50/75/-/„4” —/—/50/75-1-/25/50-/-/50/50 C99 —/—/50/100 —/—/50/50 —/—/75/100 ?» 99 '-/-/10/10 —/—/2.5/10 —/—/10/10 „9”-/-/10/75 —/—/25/50-/—/25/50 „12”-1-/25/15-/-/10/25 —/—/10/10 „13” —/—/10/50 —/—/1/5-/-/ 5/10 „14” —/—/10/25 —/-/1/2.5 —/—/10/25 „15”-1-15/10-1-/2,5/2,5 —/—/10/10 U”-/-/10/25 —/—/10/10 —/—/10/25 „18”-/-/100/100-/-/ 50/50 —/—/75/100 17”-1-/15/15-/-/ 25/25 —/—/75/100 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletű új l-heIyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion-származékok — ahol A 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, és R az 1—4 szénatomos alkilcsoport, hidroxialkil-, nitro-, hidroxii-, szulfo-, karboxil-, szulfonilamino-csoport, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos aciloxi-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, 1—4 szénatomos acil- vagy N-(2—5 szénatomos alkoxikarbonil)-szulfonilamino-csoport szubsztituensek közül eggyel vagy többel szubsztituált fenilcsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy a\) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin-2,5-dionra — ahol R jelentése a fenti — egy III általános képletű cikloalkiltiolt — ahol A jelentése a fenti — addicionáltatunk, majd a kapott IV általános képletű 1--helyettesitett-3-cikloalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékot — ahol A és R jelentése a fenti — előnyösen hidrogén-peroxiddal oxidáljuk, vagy a2) egy IV általános képletű l-helyettesített-3-cikloalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékot ahol A és R jelentése a fenti — előnyösen hidrogén-peroxiddal oxidálunk, vagy b) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin-2,5-dionra — ahol R jelentése a fenti — egy V általános képletű cikloalkilszulfinsavat — ahol A jelentése a fenti — addicionáltatunk, vagy c) egy VI általános képletű l-helyettesített-3-halogén-pirrolidin-2,5-diont — ahol R jelentése a fenti és X halogénatomot jelent — egy VII általános képletű alkálifém-szulfináttal — ahol A jelentése a fenti és Me egy alkálifématomot jelent — reagáltatunk, vagy d) egy VIII általános képletű cikloalkil-szulfonil-borostyánkősav-félamidot — ahol A jelentése a fenti és B és D közül az egyik hidroxilcsoportot, a másik pedig egy —NH—R általános képletű csoportot jelent, amelyben R jelentése a fenti — vízelvonó szerrel — előnyösen alkánsavanhidrid-alkánsavsó keverékkel — kezelünk. (Elsőbbsége: 1981. VI. 10.) 2. Eljárás I általános képletű új l-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion-származékok — ahol A 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, R hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben az 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, hidroxii-, karboxil-, szulfonilaminocsoport, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos aciloxi-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, 1—4 szénatomos acil- vagy N-(2—5 szénatomos alkoxikarbonil)-szufonilamino-csoport szubsztituensek közül eggyel vagy többel szubsztituált fenilcsoportot vagy egy fenil-(l—4 szénatomos) alkil-csoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy aj) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin-2,5-dionra — ahol R jelentése a fenti — egy III általános képletű cikloalkiltiolt — ahol A jelentése a fenti — addicionáltatunk, majd a kapott IV általános képletű l-helyettesített-3-cikloalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékot — ahol A és R jelentése a fenti — előnyösen hidrogén-peroxiddal oxidáljuk, vagy ai) egy IV általános képletű l-helyettesített-3-cikloalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékot — ahol A és R jelentése a fenti — előnyösen hidrogén-peroxiddal oxidálunk, vagy b) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin-2,5-dionra— ahol R jelentése a fenti — egy V általános képletű cikloalkilszulfinsavat — ahol A jelentése a fenti — addicionáltatunk, vagy c) egy VI általános képletű l-helyettesített-3-halogén-pirrolidin-2,5-diont — ahol R jelentése a fenti és X halogénatomot jelent — egy VII általános képletű alkálifém-szulfináttal — ahol A jelentése a fenti és Me egy alkálifématomot jelent — reagáltatunk, vagy d) egy VIII általános képletű cikloalkil-szulfonil-borostyánkősav-félamidot — ahol A jelentése a fenti és B és D közül az egyik hidroxilcsoportot, a másik pedig egy — NH—R általános képletű csoportot jelent, amelyben R jelentése a fenti — vízelvonó szerrel — előnyösen alkánsavanhidrid-alkánsavsó keverékkel — kezelünk. (Elsőbbsége: 1979. VII. 17.) 3. A 2. igénypont szerinti at) eljárás foganatosítási 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
