178453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9- hidrazon-4- oxo- 6,7,8,9- tetrahidro- 4H-pirido[1,2-a]pirimidin származékok előállítására

9

178453

10

40. példa

A 25. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyett 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonitrilt alkalmazunk. A nyersterméket acetonitrilből kristályosítjuk. 9-(Fenil-hidrazono)-6-metil-4- -oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonitril-monohidrátot kapunk. Termelés: 41,7%. Op.: 222—223 °C.

Elemanalízis a CI6H15N50.H20 képlet alapján: számított: C=61,73%; H=5,50%; N=22,49%; talált: C=61,47%; H=5,42%; N=22,67%.

41. példa

A 25. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyett 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karboxamidot alkalmazunk. A nyersterméket nitro-metánból kristályosítjuk.

9-(Fenil-hidrazono)-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-3-karboxamidot kapunk. Termelés: 40,5%. Op.: 246—247 °C.

Elemanalizis a CI6H17N502 képlet alapján: számított: C=61,73%; H=5,50%; N=22,49%; talált: C=61,61%; H=5,48%; N=22,40%.

42. példa

A 25. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyett 9,9-dibróm-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3- -karbonsavat alkalmazunk.

9-(Fenil-hidrazono)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk. Termelés: 41,7%. Op.: 267—268 °C.

Elemanalízis a C15H14N403 képlet alapján: számított: C=60,39%; H=4,73%; N=18,78%; talált: C=60,18%; H=4,71%; N=18,66%.

43. példa

A 25. példa szerint járunk el azzal a különbséggel hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- 5 -pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyett 9,9-dibróm-7-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat alkalmazunk.

9-(Fenil-hidrazono)-7-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk. Ter- 10 mêlés: 40,1%. Op.: 260—261 °C.

Elemanalízis a C,6H)6N403 képlet alapján:

számított: C=61,52%; H=5,16%; N=17,93%; talált: C=61,69%; H=5,07%; N = 18,ll%.

44. példa

A 3. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 20 3,9,9-tribróm-6-metiI-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[I,2- -a]pirimidin-4-on helyett 9,9-dibróm-6-metil-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-4-ont alkalmazunk.

9-(Fenil-hidrazono)-6-metil-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk. Termelés: 31,7%. 25 Op.: 163—164 °C.

Elemanalízis a C]5H16N40 képlet alapján:

számított: C=67,15%; H=6,01%; N=20,88%; talált: C=67,33%; H=6,09%; N=20,77%.

45. példa

A 3. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 35 3,9,9-tribróm-6-meti!-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2- -a]pirimidin-4-on helyett 9,9-dibróm-3,6-dimetil-6,7,8,9- -tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-4-ont alkalmazunk.

9-(Fenil-hidrazono)-3,6-dimetil-6,7,8,9-tetrahidro- 40 -4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk. Termelés: 30,7%. Op.: 165—166 °C.

Elemanalízis a C15H18N40 képlet alapján:

számított: C=68,06%; H=6,43%; N=19,84%;

45 talált: C=67,81%; H=6,59%; N=19,64%.

2. táblázat

Példaszám

Kiindulási

hidrazinszármazék

Keletkezett tennék

Hozam»

r.

Op.

°c

Átkrístályosítási

oldószer

Összegképlet

Elemanalizis, %

c

H

N

8.

2-bróm-9-(2-bróm-fenil-hidraszámított

49,12

3,86

14,32

-fenil-hidzo no)-6-metil-4-oxo-47,2

265—7

metanol*

C16H15N403Br

razin-6,7,8,9-tetrahidro-4H-talált

49,09

3,97

14,29

piridof 1,2-a]pirimidin-3--karbonsav

9.

3-bróm-9-(3-bróm-fenil-hidraszámított

49,12

3,86

14,32-fenilzono>6-metil-4-oxo-51,5

260—2

ecetsav

CÄN.OjBr-hidrazin-6,7,8,9-tetrahidro-4H-talált

49,01

3,69

14,41-pirido[l,2-a]pirimidin-3--karbonsav

5