178437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,4- diklór-fenil-imidazolil-etán-on (-ol)-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178437 Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1978. II. 9. (BA—3629) Elsőbbsége: 1977. II. 11. (P 27 05 676.4) Német Szövetségi Köztársaság A 01 N 9/22 C 07 D 233/60 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Szabadalmas : Dr. Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal Bayer Aktiengesellschaft, Lever-Pro f. Dr. Büchel Karl Heinz vegyész, Wuppertal kusen, Dr. Brandes Wilhelm dipl. agronómus, Leichlingen Német Szövetségi Köztársaság Dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként 2,4-diklór-fenil-imidazolil-etán-on(-ol) származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5—90 súly%-ban valamely (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-imidazolil-etán-on(-ol)-származékot vagy e vegyület sósavas sóját — a képletben 5 Y jelentése ketocsoport vagy a ^CH(OH) képletű csoport, X jelentése halogénatom vagy adott esetben halogén- 10 atommal szubsztituált fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 —, továbbá 10—99,5 súly%-ban valamely szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, célszerűen kőzetzúzalékot vagy xilolt és adott esetben valamely felületaktív 15 anyagot, célszerűen nonilfenolpoliglikolétert tartalmazza. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungicid hatásuk van. Ismeretes, hogy különösen a 3,3-dimetil-l-fenoxi-l- 20 -imidazolil-bután-2-ol-származékoknak jó a fungicid hatásuk (lásd a 2 333 354 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot). E hatóanyagok azonban, különösen alacsony alkalmazási mennyiségeknél és alacsony koncentrációk esetében nem nyúj- 25 tanak mindig teljesen kielégítő eredményt. Az (I) általános képletű vegyületek — ahol Y jelentése a ^)CH(OH) képletű csoport, X és n jelentése a / 30 megadott — két aszimmetriás szénatommal rendelkeznek, éppen ezért két geometriai izomerjük (eritro- és treo-alak) képződhet, különböző mennyiségi arányokban. Mindkét esetben optikai izomerekről van szó. A találmány tárgyát képezik az izomerek is. A találmány szerinti hatóanyagokat az (I) képlet általánosan definiálja. E képletben X előnyös jelentése halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és jódatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal, előnyösen klóratommal szubsztituált fenilcsoport, n előnyös jelentése 1 vagy 2, A előnyös jelentése a fentiekben megadott. A találmány szerinti hatóanyagok különösen hatékony képviselői, a példákban és a táblázatban megadottakon kívül a következők : 1 -(2-klór-fenoxi)-2-(2,4-dikIór-fenil>-1 -(imidazol-1 -il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(2-izopropil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(2-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil> 1 -(imidazol-1 -il>-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(2-klór-4-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(4-bróm-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil>l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(4-jód-fenoxi>2-(2,4-diklór-fenil> 1 -(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(2,6-diklór-fenoxi)-2-(2,4-dikIór-feniI)-1 -(imidazol-1 - -il)-etán-2-on, illetve -ol, 178437
