178435. lajstromszámú szabadalom • Diuretán-származékoat tartalmazó gyomirtó- és gombaölőszerek, valamint eljárás új diuretán-származékok előállítására

13

178435

14

w

X

Y

z

R1

R*

Olvadáspont

•c

H

H

H

H

H

2-izopropil-5-metil-fenil

122—123

H

H

H

H

H

3-metil-fenil

142—144

H

H

H

H

H

2-terc-butil-4-metil-fenil

89—91

H

H

H

H

H

terc-amil

65—67

H

H

H

H

H

hexahidrobenzil

106—108

H

H

H

H

H

3,4-(tetrametilén)-fenil

181—183

H

H

H

H

H

3-metil-5-etil-fenil

102—104

H

H

H

H

H

4-terc-butil-fenil

175—177

H

H

H

H

H

2,3,5-trimetil-fenil

152—154

H

H

H

H

H

2,3,6-trimetil-fenil

155—156

H

H

H

H

H

3-(N,N-dimetil-amin)-fenil

132—133

H

H

H

H

H

3,5-dietil-fenil

121—123

H

H

H

H

H

3,3,5-trimetil-ciklohexil

98—100

H

H

H

H

H

ciklohexil

122—124

H

H

H

H

H

2-metil-ciklohexil

H

H

H

H

H

1,3-dimetoxi-izopropil

H

H

H

H

H

2-metil-6-izopropil-fenil

133—135

Az izolálás nélkül megjegyzés arra utal, hogy az aminokat a katalitikus redukció után közvetlenül elkülönítés és tisztítás nélkül tovább reagáltatjuk.

III. Diuretánok

1. példa

18,7 sr. N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észter 125 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához 11 sr. nátrium-hidrogén-karbonátot adunk, majd 20—25 °C-on hűtés közben hozzáadunk 94 sr. klór-hangyasav-metil-észtert. Ezután a reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot kevés éterben feloldjuk és petroléter hozzáadásával kristályosítjuk. N-(3-Metoxi-karbonil-amino-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észtert kapunk. Olvadáspontja 166—167 °C.

Azonos módon állítjuk elő a III. táblázatban megadott szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.

Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek hatását növényházban, szabályozott körülmények között és szabadföldön vizsgáltuk.

megfelelően 3—10 cm magasságra hagytuk fejlődni, és a kezelést ezután végeztük. Nem locsoltunk, és a 25 cserepeket nem fedtük le. A vizsgált növények hőmérsékleti igényeit úgy vettük figyelembe, hogy a növényház hidegebb vagy melegebb részén tároltuk. A kísérleti időszak 2—4 hét volt. Ez alatt az idő alatt a növényeket ápoltuk, és fejlődésük változását kiértékeltük. 30 Az alkalmazott hatóanyag mennyiségét kg/ha-ra vonatkoztatva adjuk meg. A kiértékelést 0-tól 100-ig terjedő skálával végeztük. A 0 érték rendes fejlődést vagy károsodásmentességet, és a 100 érték a kikelés elmaradását vagy a növények pusztulását jelenti.

35

Klímaszekrényben végzett kísérletek

1000 liter űrtartalmú klímaszekrényekben a vizsgálatokat cukorrépával és mustárral végeztük. A vilá- 40 gítás erőssége 10 000 lux volt és a megvilágítás ideje naponként 16 óra. A relatív páratartalmat 80%-ra állítottuk be. A hőmérséklet 12 °C és 22 °C volt, így a hőmérsékletnek a szerekre kifejtett hatását állandó értéken tarthattuk. A vizsgált növényeket először 1—2 45 valódi leveles korukig növényházban a fent leírt módon neveltük. Ezután a kezelést a növényházi vizsgálatoknál ismertetett módon végeztük, majd a cserepeket a klímaszekrényekbe helyeztük. A vizsgálati idő 3 hét volt. A kiértékelést szintén a 0-tól 100-ig terjedő skálával 50 végeztük.

Növény házi vizsgálatok

300 ml-es műanyag hajtató cserepekbe agyagos homokot töltöttünk, és a vizsgált növényekkel fajonként szétválasztva bevetettük ; ez egyrészt a magok vetésével, másrészt a vegetatív úton szaporodó fajoknál dugványozással történt. A hatóanyagokat vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk, és finom eloszlatást biztosító porlasztóval kikelés előtti kezelés esetén a talaj felületére, kikelés utáni kezelésnél a növényekre és a talaj felületére permeteztük. A kikelés előtti kezelésnél a permetezés után a cserepeket kissé meglocsoltuk, és a növények kikeléséig átlátszó műanyagfedéllel lefedtük. A kikelés utáni kezeléshez a növényeket jellegüknek.

Szabadföldi vizsgálatok

A vizsgálatokat kisparcellán kikelés utáni kezelés 55 alapján végeztük. A hatóanyagot emulgeáló- vagy diszpergálószerrel vízben homogenizáltuk és kijuttatását motorral hajtott önjáró permetezővel végeztük. Az összes parcellát több héten keresztül megfigyeltük és a 0-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük a 60 gyomirtó hatást.

Eredmények

A fent leírt módszerekkel végzett vizsgálatok ered- 65 ményeit a IV—XXII. táblázatokban foglaltuk össze.

7