178363. lajstromszámú szabadalom • 2- szulfinil vagy 2-szulfonil- prpidin- N-oxid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények

3

178363

4

kapcsolódhat egymáshoz 5—7 szénatomos ciklusos

alifás gyűrűt alkotva.

Különösen értékesek azok a fenti vegyületek, amelyekben Rj hidrogénatomot vagy metílcsoportot jelent.

Értékesek azok az (I) általános képletű vegyületek is, amelyekben R2 fenilcsoportot, 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 1—3 halogénatommal

szubsztituált fenilcsoportot és 2-naftil-csoportot jelent.

Kiemeljük azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R, hidrogénatomot és R2 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2—3 klóratommal szubsztituált fenilcsoportot jelent.

Különösen jól alkalmazhatók azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, metilcsoportot és R2 fenilcsoportot, 1—2 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 1 halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2-naftil-csoportot jelent.

Az (I) általános képletű vegyületek közül újak azok, amelyek képletében n értéke 1 vagy 2;

R, hidrogénatomot vagy metílcsoportot jelent ;

R2 az alábbi csoportok egyikét jelenti, ha Rj hidrogénatomot képvisel :

2,2-diklór-ciklopropil-, 2,2-diklór-l-metil-ciklopropii-, ciano-, naftil-, metil-naftil-csoport, orto-helyzetben 1—2 szénatomos alkilcsoporttal, halogénaatommal, nitrocsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport vagy 2—5, azonos vagy eltérő, 1—2 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, nitro-, metoxi-, etoxi vagy metilén-dioxicsoporttal helyettesített fenilcsoport ; és

R2 az alábbi csoportok egyikét jelenti, ha R, metilcsoportot jelent:

fenilcsoport, naftilcsoport vagy 1—3, azonos vagy különböző, 1—2 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport.

Értékesek azok az (I) általános képletű új vegyületek, amelyek képletében R, hidrogénatomot és R2 2-metil-fenil-csoportot vagy di- vagy triszubsztituált fenilcsoportot jelent, és a szubsztituens metilcsoport vagy klóratom lehet.

Az új vegyületeknek különösen értékes csoportját alkotják azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, metílcsoportot és R2 fenilcsoportot,

1— 2 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 1 halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2-naftilcsoportot jelent.

A találmány szerinti gyomirtószerekben előnyösen alkalmazható új piridin-N-oxid-származékok például az alábbiak :

2- (2,5-dimetil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid, 2-(2,4,6-trimetil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid, 2-(2,6-diklór-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid, 2-(2,4-diklór-fenil-metil-szulfinil)-piridin-N-oxid, 2-(2,6-diklór-fenil-metil-szulfinil)-piridin-N-oxid,

2-[ 1 -(4-metil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-(2,3,6-triklór-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid,

2-(2-metil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid,

2-[l-(4-fluor-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-[l-(2,5-dimetíl-feníl)- etiI-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-(2,3,6-triklór-fenil-metil-szulfinil)-piridin-N-oxid,

2-(l-fenil-etil-szulfonil)-piridin-N-oxid,

2-[l-(2-naftil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-[l-(4-klór-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-[l-(4-bróm-fenil)-eti!-szulfonil]-piridin-N-oxid, 2-(2,3,6-trimetil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid és 2-(2,3,6-trimetil-fenil-metil-szulfinil)-piridin-N-oxid.

Különösen előnyös új vegyületek az alábbiak:

2-(2,5-dimetil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid,

2-(2,6-diklór-fenil-meti!-szulfinil)-piridin-N-oxid,

2-[l-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,

2-(2,4,6-trimetil-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxid,

2-[l-(2-naftil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid, 2-tl-(4-klór-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid, 2-[l-(4-metil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid és 2-(2,3,6-trimetil-fenil-metil-szulfinil)-piridin-N-oxid.

A találmány szerinti (I) általános képletű herbicid hatású piridin-N-oxid-származékok mind kikelés előtti, mind kikelés utáni gyomirtószerek hatóanyagaiként alkalmazhatók, továbbá szelektív gyomirtásra használhatók anélkül, hogy a haszonnövényeket károsítanák. Kitűnően irtható például a 2-(2,5-dimetii-fenil-metil-szulfonil)-piridin-N-oxiddal a tarackbúza (Agropyron repens L. Beauv.), texasi köles (Panicum texanum Buckl.), óriás muhar (Setaria faberi Herrm.), sárga muhar [Setaria lutescens (Weigel), Hűbb.], zöld muhar (Setaria viridis L. Beauv.), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli L. Beauv.) és hélazab (Avena fatua L.) anélkül, hogy a haszonnövények, így a len (Linum usitatissimum L.), lucerna (Medicago sativa L.), gyapot (Gossypium sp.), szója (Glycine max L. Merr.), földimogyoró (Arachis hypogaea 1.), paradicsom (Lycopersicon esculentum Mill.) és dohány (Nicotiana tabacum L.) károsodnának.

A fentiekben leírt 2-szulfinil- és 2-szulfonil-piridin-N-oxid herbicidek meglepő módon sokkal hatékonyabbak, mint a megfelelő szulfid prekurzoraik.

A fenti 2-szulfinil- és 2-szulfonil-piridin-N-oxidszármazékokat a szokásos készítmények alakjában alkalmazhatjuk. Általában valamely hordozóanyagot és/vagy felületaktív szert tartalmazó készítmények alakjában használhatjuk fel őket. A készítmény szükség esetén egynél több fenti piridin-N-oxid-származékot tartalmazhat, valamint egyéb herbicid hatású vegyületet is.

Eljárhatunk úgy, hogy a hatóanyaggal finoman eloszlatott vagy szemcsés szervetlen vagy szerves hordozóanyagot, így attapulgitot, homokot, vermikulitot, aktív szenet vagy egyéb szemcsés, irodalomból ismert hordozóanyagot impregnálunk. Az impregnált szemcséket ezután a talajra szórhatjuk. Ezenkívül a hatóanyagot nedvesíthető porrá is alakíthatjuk oly módon, hogy finom porrá őröljük és összekeverjük valamely inaktiv elporított hordozóanyaggal, amelyhez egy felületaktív diszpergálószert adtunk. Tipikus elporított szilárd hordozóanyagok a különböző ásványi eredetű sziiikátok, például a csillámpala, talkum, pirofillit és az agyagok. A nedvesíthető port ezután vízben diszpergálhatjuk és a talaj felületére vagy a gyomnövényekre permetezhetjük. Készíthetünk emulgálható koncentrátumot is oly módon, hogy a hatóanyagot valamely olyan oldószerben, így benzolban, toluolban vagy egyéb alifás vagy aromas szénhidrogénben feloldjuk, amelyhez valamely felület aktív diszpergálószert adtunk. Ezután az emulgálható koncentrátumot vízben diszpergálhatjuk és permetezés sei alkalmazhatjuk. Szakember számára jól ismertek az alkalmas felületaktív szerek, lásd például Mc Cutcheon- Detergents and Emulsifiers, 1970., Allured PublishTM Corp., Ridgewood, New Jersey, 2 614 916. és 2 547- számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leifás-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2