178360. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(tetrazol-5-il)-1-azaxanton-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 178360 ÉÊ! Bejelentés napja: 1978. IX. 22. (TA—1495) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 491/04 ip p Elsőbbsége: 1977. IX. 26. (115 817/77) Japán ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók: Nohara Akira vegyész, Kyoto Ishiguro Toshihiro vegyész, Osaka Ukawa Kiyoshi vegyész, Osaka Japán Szabadalmas: Takeda Chemical Industries, Ltd. Osaka, Japán Eljárás 3-(tetrazol-5-il)-azaxanton-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új, (I) általános képletű 3-(tetrazol-5-il)-azaxanton-származékok és gyógyászati szempontból alkalmas sóik előállítására, — ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, aminocsoport vagy hidroxilcsoport, R2jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, nitrocsoport, butadieniléncsoport (—CH=CH—CH=CH—), mely bármely szomszédos szénatommal benzolgyűrűt képez, vagy adott esetben legalább egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoportot. m jelentése 0,1 vagy 2-oly módon, hogy valamely (II) általános képletű vegyülte* — ahol Rj, R2 és m jelentése a megadott — nitrogénhidrogénsavval vagy valamely aziddal reagáltatunk. Az új vegyületek antiallergiás és bronchustágító hatást fejtenek ki. Antiallergiás hatású tetrazolilszármazékok ismeretesek a 4 085 111 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból; a leírásban egyebek közt 1- -azaxanton-származékokat is ismertetnek, ezekben a tetrazolilcsoport-szubsztituens a benzolgyűrűn helyezkedik el. Ilyen vegyület például a 7-(lH-tetrazol-5-il)-1-azaxanton. Mind az (I), mind a (II) általános képletű vegyületekben az R2-vel jelölt szubsztituens(ek) az azaxanton Syűru 6-os, 7-es, 8-as vagy 9-es szénatomjai közül egy vagy két helyzetet foglalhatnak el. 178360 2 Az (I) és (II) általános képletű vegyületekben az R2-vel jelölt alkilcsoport bármely egyenes láncú vagy elágazó 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport lehet, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, 5 szek-butil, vagy terc-butilcsoport, célszerűen 1—3 szénatomos alkilcsoport. Ha R2 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, úgy lehet például metoxi-, etoxi-, proporxi-, izopropoxi-, vagy butoxicsoport. 10 Ha R2 jelentése halogénatom, úgy ez klórtaom, brómatom, jódatom vagy fluoratom. Ha R2 jelentése aminocsoport, úgy az adott esetben legalább egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoport, előnyösen a szabad aminocsoport, 15 vagy olyan mono- vagy dialkil-amino-csoport, ahol az alkilhelyettesitő(k) előnyösen 1—3 szénatomos(ak), például metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, propil-amino-csoport, izopropíl-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dietif-amino-csoport vagy dipropil- 20 -amino-csoport. A találmány szerinti eljárás értelmében az (I) általános képletű vegyületeket — ahol R(, R2 és m jelentése megadott — a (II) általános képletű vegyületek — ahol R,, R2 és m jelentése a megadott — nitrogénhid- 25 rogénsavval vagy valamely aziddal történő reagáltatásával állítjuk elő. A nitrogénhidrogénsav sói (azidok) közül alkalmazhatjuk az alkálifémekkel képzett sókat (például a lítiumazidot, a nátriumazidot és a káliumazidot), az alkáliföldfémekkel képzett sókat (például a 30 magnéziumazidot, a kalciumazidot, a báriumazidot és
