178335. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (1R,5S)6,6-dimetil-4-(r)[cs)-ciano-(3'-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa biciklo [3,1,0]hexán-2-on előállítására
5 178335 6 etanolban oldjuk és 150 ml telített vizes nátrium-biszulfit-oldatot adunk hozzá, amikor is csapadék válik ki, majd 1,5 órán át rázzuk és 50 ml etil-acetátot adunk hozzá, szűrjük és az oldatlan anyagot etil-acetáttal és vízzel mossuk. A szűrletet kirázzuk, a vizes fázist állás után elválasztjuk, a szerves fázist vizes nátrium-kloridoldattal mossuk, szárítjuk, szűrjük, vákuumban szárazra pároljuk. Az A és B vegyület 18,4 g elegyét kapjuk. Az A vegyület hidrolízise Az A vegyületet az (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkohollá hídrólizáltatjuk a következőképpen: 100 ml dioxán és 50 ml víz elegyében 1 g p-toluolszulfonsav-monohidrátot és 10 g — az előző példa szerint előállított — A vegyületet visszafolyás közben 23 órán át forralunk, majd vákuumban (5 Hgmm nyomáson) az eredeti térfogat felére töményítjük és etil-étert adunk hozzá, rázzuk, elválasztjuk, az éteres fázist vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, vákuumban (4 Hgmm nyomáson) betöményítjük és a maradékot szilikagélen eluálószerként benzol és etil-acetát 9: 1 térfogatarányú elegyét használva kromatografáljuk. Hozam: 6,1 g (S)a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkohol, [a]20= —16,5° (c=0,8 s.% benzol) NMR-spektrum 8=3,25 (alkohol-proton); 5,42 (H—C—CN); (Ppm). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(S)-ciano-(3'-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo-[3.1.0]-hexán-2-on előállítására, azzal jellemezve, hogy (1 R,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(S)-ciano-(3'-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo-[3.1.0]-hexán-2-on és (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(R)-ciano-(3'-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo-f3.1.0]-hexán-2-on elegyét szobahőmérsékleten az éterelegy mennyi- 10 ségére számított 10—50 s.% ammóniával, trietil-aminnal, dietil-aminnal, morfolinnal, pirrolidinnal vagy piperidinnel vagy katalitikus mennyiségű nátrium-hidroxiddal, kálium-hidroxiddal, alkálifémalkoholáttal, alkáli-amiddal vagy alkáli-hidriddel kezeljük olyan oldó- 15 szerben, amelyben az (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(S)-ciano-(3 '-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo-[3.1.0]-hexán-2-on oldhatatlan, és ez utóbbi vegyületet mint oldhatatlan anyagot elkülönítjük. 2Q 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kezelést trietil-aminnal végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja„azzal jellemezve, hogy oldószerként valamilyen alko-25 holt használunk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként izopropanolt használunk. 1 db rajzlap A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.46.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkö István igazgató
