178321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-hidroxidibenzo [b, d ] piránok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178321 Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1976. XI. 2. (Pl—550) Elsőbbsége: 1975. XI. 3. (628 210) Amerikai Egyesült Államok C 07 D 311/80 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. VIII. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XI. 30. Feltaláló : Szabadalmas : Bindra Jasjit Singh vegyész, Groton, Connecticut, Pfizer Inc. cég, New York, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás 9-hidroxidibenzo 1 A találmány új dibenzopiránok és különösen olyan 1,9-dihidroxi-hexahidrodibenzopiránok előállítására vonatkozik, amelyek a 3-as helyzetben (1) egy alkiléncsoporton keresztül kapcsolódó fenil-, piridil- vagy cikloalkil-csoportot (W): vagy (2) ebben a helyzetben oxigénatomon keresztül kötődő fenil-, piridil-, vagy cikloalkil-csoportot; vagy (b) oxigénatommal megszakított alkilén-csoportot ; vagy (c) egy a 3-as helyzetben vagy az említett piridil-, fenil- vagy cikloalkil-csoporthoz oxigénatomon keresztül kapcsolódó alkilén-csoportot tartalmaznak. A forgalomban levő nagyszámú fájdalomcsillapító szer ellenére folyik a kutatás új és az eddigieknél jobb anyagok kidolgozására, valamint olyan szerek előállítására, amelyek a nagyon sokféle fájdalom csökkentésére alkalmasak és a lehető legkevesebb mellékhatással rendelkeznek. A leginkább használt szalicilsav-származékoknak komolyabb fájdalmak csökkentésére nincs gyakorlatijelentőségük és különböző mellékhatásokkal rendelkeznek. Más, sokkal hatásosabb fájdalomcsillapító szerek, így a d-propoxifén-, kodein- és morfin-származékok szedéseinél fennáll a megszokás veszélye. Éppen ezért érthető, hogy szükség van más jó és hatásos fájdalomcsillapító szerekre. A 9-nor-9ß-hidroxihexahidrokannabinol és más kannabinoid szerkezetek, így a A8-tetrahidrokannabinol (A8-THC) és ennek primer anyagcsereterméke, a 11- -hidroxi-Á8-THC fájdalomcsillapító hatását és tulajdonságait Wilson és May, az Absts, Papers, Am. Chem. [b, d] piránok előállítására 2 Soc., 168 Meet., MEDI 11 (1974) és J. Med. Chem., 17, 475—476 (1974) irodalmi helyeken ismertetik. A 3 507 885 és a 3 636 058 számú amerikai szabadalmi leírásokban különböző olyan l-hidroxi-3-alkil-6H-5 -dibenzo[b,d]piránokat írnak le, amelyek a 9-es helyzetben szubsztituenseket, így oxo-, hidroxikarbil- és hidroxi- vagy klór-, hidrokarbilidén-helyettesítőket tartalmaznak, ismertetik továbbá ezek közbenső termékeit is. 10 A 3 649 650 számú amerikai szabadalmi leírásban egy sor olyan tetrahidro-6,6,9-trialkil-6H-dibenzo[b,d]piránszármazékot írnak le, mint pszichoterápiás szerek hatóanyagát, amelyek az 1-es helyzetben egy w-dialkilaminoalkoxi-csoporttal rendelkeznek. 15 A 2 451 934 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban olyan 1,9-dihidroxi-hexahidrodibenzo[b,d]piránokat ismertetnek és ezek bizonyos 1-acil-származékait írják le, amelyek a 3-as helyzetben alkil- vagy afkenil-csoportot tartalmaznak. 20 Ezeknek a vegyületeknek vérnyomáscsökkentő, pszichotrópiás, nyugtató és fájdalomcsillapító hatása van. E vegyületek előállításánál alkalmazott hexahidro-9H-dibenzo[b,d]pirán-9-on elővegyületeket, amelyek használata megegyezik a megfelelő 9-hidroxi-vegyületekével, 25 a 2 451 932 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban írják le. A 2 415 697 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban az l-hidroxi-6,6,9-trimetil-hexahidrodibenzo[b,d]pirán-származékokat és 30 ezek közbenső termékeit írják le, amelyek a 3-as hely-178321
