178272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazin-metánimimino-származékok előállítására

7

178272

8

l-(3-fenoxi-propil)-4-(2,6-diklór-benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 210—211 °C. Hozam: 17%.

NMR (D20):

m (2 H) 2,4 ppm, m (4 H) 4,4 ppm, s (3 H) 7.9 ppm, m (8 H) 3,8 ppm, m (5 H) 7,4 ppm.

7. példa

8. példa

l-[2-(2,6-dimetil-fenoxi)-etil]-4-(2,6-diklór-benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 250 °C. Hozam: 10%.

NMR (D20):

s (6 H) 2,35 ppm, t (2 H) 4,3 ppm, m (10 H) 3,85 ppm, s (3 H) 7,9 ppm, s (3 H) 7,3 ppm.

9. példa

l-(2-fenoxi-etil)-4-(2,6-diklór-benzimidoil)-piperazm-dihidroklorid

Op.: 250 °C. Hozam: 11%.

NMR (D20):

s (3 H) 7,8 ppm, m (12 H) 3,7 ppm, m (5 H) 7,4 ppm.

10. példa

l-[3-(2,6-dimetil-fenoxi)-propil]-4-(2,6-diklór--benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 245—246 °C. Hozam: 10%.

NMR (DMSO d6):

s (6 H) 2,35 ppm, s (3H) 7,15 ppm, s (1 H) 11,6; 10,8; 11 ppm, s (3 H) 7,9 ppm, m (14 H) 3,7 ppm.

11. példa

l-[2-(2-metil-fenoxi)-etil]-4-(benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 240—241 °C. Hozam: 10%.

NMR (D20):

s (3 H) 2,35 ppm, m (10 H) 3,85 ppm, t (2 H) 4,3 ppm, s (5 H) 7,9 ppm, m (4 H) 7,3 ppm.

12. példa

l-[2-(2,6-dimetil-fenoxi)-eíil]-4-(4-klór-benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 214—215 °C. Hozam: 15%.

NMR (DMSO d6):

s (6 H) 2,35 ppm, m (10 H) 3,85 ppm. t (2 H) 4,3 ppm, s (3 H) 7,3 ppm, s (4 H> 7,9 ppm, s (1 H) 10; 10,3; 12,5 ppm.

l-[3-(2,6-dimetil-fenoxi)-propil]-4-(3-trifluormetil-benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 250 °C. Hozam: 17%.

NMR (D20):

s (6 H) 2,35 ppm, m (14 H) 3,8 ppm, s (3 H) 7,3 ppm, m (4 H) 8,2 ppm.

13. példa

14. példa

l-(3-fenil-propil)-4-(3-trifluormetil-benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 223—225 °C. Hozam: 10%.

NMR (D20):

s (5 H) 7,6 ppm, m (2 H) 2,5 ppm, s (4 H) 8,2 ppm, m (12 H) 3,8 ppm.

15. példa

l-(3-fenil-propil)-4-(benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 245—247 °C. Hozam: 10%.

NMR (MeOH d4):

s (5 H) 7,75 ppm, m (2 H) 2,2 ppm, t (2 H) 4,25 ppm, s (5 H) 7,3 ppm, t (2 H) 2,7 ppm, m (8 H) 3,5 ppm.

16. példa

l-[3-(2,6-dimetil-fenoxi)-propil]-4-benzimidoiI-piperazin-dihidroklorid

Op.: 228—230 °C. Hozam: 12%.

NMR (DMSO dg):

s (6 H) 2,35 ppm, s (5 H) 7,9 ppm, s (3 H) 7,3 ppm, m (14 H) 4,0 ppm, s (1 H) 10,0; 10,3; 12,5 ppm.

17. példa

l-(3-fenoxi-propíl)-4-(4-klór-benzimidoil)-piperazm-dihidroklorid

Op.: 245—246 °C. Hozam: 16%.

NMR (DMSO dg):

s (1 H) 12,0 ppm, s (4 H) 7,5 ppm, s (1 H) 10,1 ppm, m (5 H) 6,8 ppm, s (1 H) 9,8 ppm.

18. példa

l-(2-fenoxi-etil)-4-(benzimidoil)-piperazin-dihidroklorid

Op.: 250 °C. Hozam: 11%.

NMR (DMSO dg):

s (5 H) 7,7 ppm, m (5 H) 7,1 ppm, t (2 H) 4,0 ppm, m (10 H) 3,5 ppm, s (1 H) 9,8 ppm, s (1 H) 10,3 ppm, s (1 H) 11,5 ppm.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4