178248. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilglicin-származékok l-1- amino-butanollal képzett sóinak előállítására és adott esetben a sóból azaminosav felszbadításáta
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 178248 fii Bejelentés napja: 1978. VIII. 7. (HO—2093) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 101/72 SS* Elsőbbsége: 1977. VIII. 9. (P 27 35 834.5) Német Szövetségi Köztársaság ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. XI. 30. Feltalálók : dr. Chae Young Bog vegyész, Kim Dal Whang vegyész, Szöul, Koreai Köztársaság Szabadalmas : Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás fenil-glicin-származékok 1-2-amino-butanollal képzett sóinak előállítására és adott esetben a sóból az aminosav felszabadítására 1 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű fenil-glicin-származékoknak 1-2-amino-butanollal képzett sóinak előállítására és adott esetben a sóból az aminosav felszabadítására. Az (I) általános képletben X jelentése metoxi- vagy acetoxicsoport. A fenti optikailag aktív vegyületek a félszintetikus cefalosporin vagy penicillin-fajták, például ampicillin vagy amoxicillin előállítására kiindulási anyagul szolgálnak. A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű optikailag aktív vegyületek előállítására az optikailag aktív 1-2-amino-butanol felhasználásával. Az (I) általános képletű vegyületek optikai izomerekre való szétválasztására egy ismert eljárásban optikailag aktív természetes aminokat, így cinkonidint (2 335 785 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat) vagy dehidro-abietil-amínt (3 796 748 amerikai egyesült állmokbeli szabadalmi leírás) használnak fel. Ezek a természetes aminok azonban nagyon drágák és a szétválasztás hatásfoka alacsony. Hátrányuk ezen kívül, hogy a természetes aminok visszanyerése további felhasználás céljára erősen korlátozott, mivel ezen aminok egy része a szétválasztási eljárás során a magas hőmérséklet miatt elbomlik. A találmányunk szerint alkalmazott 1-2-amino-butanol általánosan ismert vegyület (Römpp: Vegyészeti lexikon, 4. kiadás I. kötet, 90. oldal /1960/). Alkalmazzák például az a-metil-ß-(3,4-dihidroxi-fenil)-alanin optikai izomerekre történő szétválasztására (334 345 számú osztrák szabadalmi leírás). 178248 2 Találmányunk szerint az aminosavnak, illetve az aminosav származékának amino-csoportját szubsztituáljuk, és így az aminosav savasságát növeljük. Az aminosavak ezen származékai 1-2-amino-butanollal könnyebben ké- 5 peznek megfelelő sókat, mint maguk az aminosavak. A sókat általában vízben vagy 1—4 szénatomos alkanolban, előnyösen metanolban, etanolban vagy izopropanolban állítjuk elő, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. Az előállítás során az 10 (I) általános képletű racém vegyületből és az optikailag aktív 1-2-amino-butanolból képződött só kiválik. A találmány szerinti eljárás előnye az ismert eljárásokhoz képest az, hogy az aminosavat nagyobb kitermelés- 15 sei kapjuk meg. A találmány szerinti eljárással az aminosav 99% feletti optikai tisztasággal állítható elő, amit a vegyületek forgatóképessége alapján határoztunk meg. A tiszta 1-4-hidroxi-fenil-glicin irodalomban megadott (EGA-Chemia katalógusa) forgatóképessége —156°. 20 Vizsgálataink során a forgatóképességet az itt megadottól kissé eltérő körülmények között mértük, azonban a tiszta vegyülettel csaknem azonos forgatóképesség alapján megállapítottuk, hogy az általunk előállított vegyületek optikai tisztasága 99% feletti. A példákban meg- 25 adott tisztasági értékek a sóból izolált aminosav tisztaságára vonatkoznak. A találmányt a következő példákkal szemléltetjük. 30
