178117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás delta15-szteroidok előállítására
178117 MAGYAft NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1978. X. 30. (SchE-659) Nemzetközi osztályozás: C 07 J 1/00 Uniós elsőbbségei: 1977. X. 31. (P 27 49 104.9) és (P 27 49 105.0) Német Szövetségi Köztársaság OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VII. 28. Megjelent: 1983. I. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Hofmeister Helmut vegyész, prof. dr. Wie chert Rudolf vegyész, dr. Annen Schering Aktiengesellschaft, Klaus vegyész, dr. Laurent Henry vegyész, Nyugat-Berlin Nyugat-Berlin és Bergkamen, utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás A15 -szteroidok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képlett! A15-szteroidok előállítására, ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom, tri-(rövidszénláncú al- s kiJ)-szili]-csoport vagy 1-16 szénatomo6 alkanoilcsoport és RJ jelentése etinilcsoport, klór-etinil-csoport vagy propinil csoport. R1 jelentésében az alkanoilcsoportok egy vagy 10 több bázisú savak gyökei lehetnek, alkanoilcsoportként különösen előnyösek az 1 — 11 szénatomos fiziológiásán elviselhető savak alcsoportjai. Tri^rövidszénláncú)-alkil-szilil-csoportként legelő- 15 nyösebb a trimetil-szilil-csoport. Az I általános képletű A*5-szteroidok értékes szteroidhormon-tulajdonságokkal rendelkeznek, és gyógyszerek hatóanyagaként használhatók. A 176 164 sz. magyar (847 090 sz. belga) szaba- 20 dalmi leírás eljárást ismertet az említett 1 általános képletű vegyületek előállítására, az eljárást az jellemzi, hogy valamely Ha általános képletű 17-oxo-szteroidot - ahol 25 Y jelentése szabad vagy előnyösen ke tálként védett oxocsoport, a 1— kötések egyike 4,5-, 5,6- vagy 5,10--helyzetben szén-szén kettőckötést és a többi szén-sz^i egyes kötést jelent és 30 — A---------B — szén-szén kettőskötést vagy H H H I \ / —CIS ---------C16 — általános képletű csoportot I ÓR’ jelent, amelyben R’jelentése hidrogénatom, tri-(rovidszénláncú alkil)-szilil-csoport, rovidszénláncú alkanoilcsoport, rövidszénláncú alkil-szulfonil-csoport, adott esetben alkilcsoporttal helyettesített fenil-szulfonil-csoport vagy nitrocsoport - valamely, az RJ csoportot leadni képes szerrel kezelve a 17-helyzetű szénatomon tercier karbinol képződése közben ezt a csoportot beviszik, amikor is 15,16-helyzetű kettőskötés alakul ki, adott esetben HOR’ lehasadása közben, a priméren bevezetett védőcsoportot lehasítják, és a végtermék kívánt R1 csoportjától függően adott esetben a 17-helyzetű hidroxilcsoportot a védőcsoport lehasítása előtt vagy után észterezik. R’ tri-(rövidazénláncú)-allál-8zilil-csoportként különösen a trimetil-szilil-csoport alkalmas. R’ rövidszénláncú alkanoil csoportként például az acetil-, propionil-, butiril- és a vale ril cső port alkalmas. R’ rövidszénláncú alkil-szulfonil-csoportként például a mezil-, etánszulfonil- és propilszulfonil- csoport alkalmas. 178117
