178093. lajstromszámú szabadalom • Difeniléter-amid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók

5

178093

6

5. példa

S-Metil-N-[4-(4’-klór-fenoxi)-fenil]-tiolkarbamát

(későbbiekben: 48. vegyület) előállítása

A felsorolás sorrendjében az alábbi vegyületeket keverjük össze: 4,6 g (0,021 mól) 4-(4-klór-fenoxi)-anilin, 50 ml kloroform, 3 ml piridin és 2,2 ml (0,025 mól) klór-tio-hangyasav-metil-észter. A reak-1 dó izoterm a klór-tio-hangyasav-metil-észter adagolása során. A reakcióelegyet 2 órán át állni hagyjuk, majd 50ml vízzel, 25ml In sósavoldattal és telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot n-pentánnal mossuk. így 5,7 g mennyiségben a 101—103 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk.

Az alábbi I. táblázatban a fenti példákban ismertetett módszerek valamelyikével előállítható (I) általános képletű vegyületeket ismertetünk.

I. táblázat

(I) általános képletű vegyületek előállítása

A vegyület X Y Rt R2 Olvadáspont (°C)

sorszáma vagy n^0

1.

H

a

c2h5

H

125-127

2.

H

a

sch3

H

133-135

3.

H

a

CC13

H

82- 83

4.

3,5—CH3

a

och3

H

67- 69

5.

3-a

a

c2h5

H

110-112

6.

3—Cl

Cl

och3

H

sűrű olaj*

7.

3—Cl

Cl

sch3

H

124-126

8.

3—Cl

a

ch3

H

129-131-C-C3H7

ch3

9.

1

Q

a

ch3

1

H

68- 70

1-CH-C3H7

10.

3-a

cf3

sch3

H

1,5590

11.

3-a

cf3

c2h5

H

110-112

12.

3—Cl

cf3

och3

H

1,5440

13.

3—Cl

cf3

ch3

H

102-104

14.

3—Cl

15.

3—CH3

16.

2—HC3

17.

3—CH3

18.

2—CH3

19.

3-CH3

20.

2—CH3

45-c-c3h7

1

cf3

ch3

ch3

1-CH-C3H-a

sch3

a

sch3

a

och3

a

c2h5

a

c2h5

a

ch3 ' 1

65-c-c3h7

1

ch3

H

g;;.. 'Q

H

114-118

H

nyúlós,

ragadós*

csapadék

H

nyúlós,

ragadós*

csapadék

H

117-119

H

115-117

H

101-103

3