178064. lajstromszámú szabadalom • N-(Trimetil-ciklopentilidén)-etanol-amin-diklór-acetátot tartalmazó antidótum készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

178064

(§>

Bejelentés napja: 1978. V. 31. (NO-228)

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/02 A 01 N 9/20

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. VII.-28. Megjelent: 1982. XU. 31.

Feltalálók: Szabadalmat:

di. Matolcsy Gyöigy vegyész 52%, Fürtös Pétemé vegyész 17%, dr. Gimesi Növényvédelmi Kutató Intézet,

Antal mezőgazdasági mérnök 12%, dr. Bordás Barna vegyész 9%, Kovács Jánosné Budapest

biológus 5%, Tüske Márton biológus 5%, Budapest

N*{Trimetil-ciklopentilidén)-etanol-amirK!iklór-acetatot tartalmazó antídotum készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

1 2

A találmány N-(trimetil-ciklopentilidén)-etanol-amin-diklór-acetátot hatóanyagként tartalmazó olyan készítményre vonatkozik, amely mezőgazdasági gyomirtó készítmények haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére alkalmazható, azaz a s gyomirtó készítmények szelektivitását fokozza. A találmány tárgyát képezi az említett hatóanyagot valamilyen tiolkarbamát-származékkal együtt tartalmazó szelektív gyomirtó készítmény, továbbá az N<trimetil-cikiopentiIídén)-etanol-amin-diklór-acetát előáll!- io tására szolgáló eljárás is.

Egyes gyomirtó készítmények, például a hatóanyagként tiolkarbamát-származékot tartalmazó készítmények a gyomnövények ellen hatásos menynyiségben alkalmazva kevésbé szelektívek, azaz a ha- 15 szonnövényeket károsíthatják. Ez a károsodás a haszonnövények fejlődésének csökkenésében vagy egyenlőtlenségében, a termés csökkenésében, esetenként a haszonnövény kipusztulásában nyilvánulhat meg. 20

A haszonnövényeket károsító hatás csökkentésére, illetve kiküszöbölésére, azaz a gyomirtó készítmények szelektivitásának fokozására többek között kombinált - két vagy több hatóanyag keverékét tartalmazó — készítményeket alkalmaznak, 25 vagy a gyomirtó készítményhez olyan anyagot - ún. antidotumot - adnak, amely megvédi a haszonnövényt a gyomirtó hatóanyag károshó hatásától, mintegy közömbösíti azt, de ugyanakkor a gyomirtó hatást nem csökkenti. A védőhatás ügy is 30

létrehozható, hogy a gyommentesítem kívánt haszonnövény ültetvényt a gyomirtó készítménnyel és az antidotummal lényegében egyidejűleg kezelik.

Gyomirtó készítményekhez antidotumként alkalmazható oxazolidin-származékokat ismertet például a 2 218 097 és a 2 341 810 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat.

Megállapítottuk, hogy hatóanyagként az (I) képíetű N-(trimetil-ciklopentilidén)-etanol-amin-diklór-acetátot - a metilcsoportok a 2-4 helyzet bármelyikében lehetnek - szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal és/vagy felületaktív adalékkal együtt tartalmazó készítmények kiválóan alkalmasak gyomirtó készítmények haszonnövényeket, elsősorban kukoricát károsító hatásának csökkentésére, azaz a gyomirtó készítmények szelektivitásának fokozására.

Az (1) képletű vegyület úgy állítható elő, hogy a (II) képletű N*(trimetil-ciklopentilidén)-etanol-amint - a metilcsoportok a 2-4 helyzet bármelyikében lehetnek - diklőr-acetil-kloriddal reagáltatjuk, savmegkötő szer jelenlétében.

Savmegkötő szerként például a szokásos szervetlen bázisok, így nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid stb. vagy tercier amin, így trietil-amin használható.

A (II) képletű vegyület előállítására trimetil-ciklopentanont etanol-aminnal reagáltatunk.

Noha a tapasztalatok alapján [J. A. C. S. 75,358 (1953)j ötben a reakcióban 4-aza-l-oxa-trixnetil-spiro[4.4]nonin képződése volt várható, ez a várt ve-178064