178003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1979. V. 07. (GO-1446)

Közzététel napja: 1981. VII. 28.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1982. XI. 30.

178003

Nemzetközi osztályosá*:

C 07 D 263/14

Feltalálók: Szabad almai:

Érczi István vegyészmérnök 50%, Diszler Eszter vegyészmérnök 25%, Gyógyszerkutató Intézet,

dr. Maderspach Andrea gyógyszerész 12,5%, dr. Orbán Éva gyógyszerész Budapest

12,5%, Budapest

Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új 2-oxazoBn-származékok és optikai izomereik valamint ezek keverékeinek előállítására, ahol

R1 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, 5 R2 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-csoport vagy hidroximetücsoport,

R3 jelenetése hidrogénatom vagy trifluormetil-csoport,

X jelentése hidrogénatom, terc-butil-csoport, dk- 10 lohexil-csoport, anilino-csoport, benzü-csoport, benzüoxi-csoport, halogénatommal szubsztituált fenoxi-csoport, fenilazo-csoport vagy háogénatommal szubsztituált fenilazo-csoport.

15

Az irodalomban számos 2-oxazolin-származék ismeretes [Chem. Rév., 71, 483 (1971)]. Az ismert vegyűletek antibakteriális, központi idegrendszeri, étvágycsökkentő, vérnyomáscsökkentő, acetilkoíínészterázgátló vagy vércukorszint-csökkentő hatás- 20 sál rendelkeznek. így pl. a 2-(bifenil-metil)-2-oxazolin-származékok gyulladáscsökkentő hatásúak (774 100 sz. belga szabadalmi leírás), az 5-(3,4-dihalo-fenoxi-metil)-2-amino-2-oxazolinok antibakteriális hatásúak (3 818 028 sz. Amerikai Egyesült 25 Államok-beli szabadalmi leírás), a 2-(m-trifluonnetil-benzÜamino-2-oxazdinok vérnyomáscsökkentő hatást mutatnak (2 526 965 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat), ffipolipémiás és hipokolMztenúéniáa hatásúak a 2-{ariKo»-, tk>, 30

2

amino)-alkü]-2-oxazolin-szánnazékok (167 760 sz. magyar szabadalmi leírás, 1426 028 sz. angol szabadalmi leírás), melyekben az arilcsoport az I. általános képletű vegyüietekben levőktől eltérő jelentésű, valamint a 2-[bisz(4-klór-fenoxi)-metil]-2- -oxazolin-származékok (169 701 sz. magyar szabadalmi leírás).

A találmány szerinti eljárássá előállított új (I) általános képletű vegyűletek — melyek 2-(ariloxi-ákil)-2-oxazolin-származékok - kémiailag eltérnek az ismert 2-oxazoün-származékoktól, és hipdipémiás valamint hipokoleszterolémiás hatást mutatnak.

Az (I) áltáános képletű vegyűletek előnyös képviselői a következők: 2-(fenoxi-izopropil)-4-etil-4-hidroximetil-2-oxazolin,

2-[(3-trifluormetil-fenoxi)-izopropÍl]-4-etil-4-hidroxime tü-2-oxazoÚn, 2-[(4-benzil-fenoxi)-ízopropil ]4-metil-4- -hidroximetil-2-oxazolin, d,1-2-1 l-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]^etil |- 4,44)isz(hidroxi-meti])-2-oxazolin,

1- 2-1 l-{4-(4-klór-fenoxi)-fenoxiJ-etil |-4,4-bisz(hidroxi-metil)-2-oxazolin,

d-2-| l-[4-(4-któr-fenoxi>fenoxi}«til I- 4,4-bisz(hidroxi-metÜ)-2-oxazolin,

2- |l-{4-(4-klór-fenoxi)-fen0xi jetii |-4-etil-4-hidroximetä-2-oxazo3in,

2-ll-[4-(4-jód-fenQXí)-fenoxi3-etii 1* -4,4-bisz0údroxi-metil)-2-oxazolin.

178003