177972. lajstromszámú szabadalom • Gombaölőszer és eljárás a hatóanyagának előállítására
177972 8 N-r-metoxi-karbonil-etil)-N-(metil-szulfonil-oxi)-acetil-2,6-dimetil-anilin (1. számú vegyület) előállítása 2 g (0,05 mól) 60súly%-os paraffinolajos nátrium-hidiid-diszperziót 30 ml tetrahidrofuránban oldunk, majd 13,3 g (0,05 mól) N-(l ’-metoxi-karbonil-etil)-N-hidroxi-acetil-2,6-dimetil-anilin 120 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük hozzá szobahőmérsékleten. A kissé exoterm reakcióelegyet további 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ezután jeges hűtés közben (körülbelül +10°-on) 6,7 g (0,05 mól) metil-szulfonil-kloridot 4. példa csepegtetünk hozzá, és a reakciót további 5 órán át végezzük, szobahőmérsékleten történő keverés közben. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot etilén-kloridban oldjuk és vízzel háro’m- 5 szór mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, szüljük és az oldószert bepároljuk. Az ily módon kapott 1. számú vegyület dietil-éter/petroléter elegyből történő átkristályosítás után 58—61°on olvad. 10 Az előző példákban leírt módszerek valamelyike szerint eljárva a következőkben táblázatosán felsorolt vegyületeket állíthatjuk elő. A táblázatokban az egyes helyettesítőket és a fizikai állandókat 15 adjuk meg. A) Táblázat CH3 I (X = —CH-COOCH3, Rs = H) A vegyület sorszáma Rr Rí r3 R4 R7 Fizikai állandók 1 ch3 6—CH3 H H ch3 Op. 58-61° 2 ch3 6—CH3 H H C2Hs Fp. 165°/0,08 torr 3 ch3 6—CH3 H H n—C3 H7 Fp. 180°/0,1 torr 4 ch3 6-CH3 H H i—C3 H7 5 ch3 6-CH3 H H n—C4H9 Fp. 186-190°/0,1 torr 6 ch3 6 -CH3 H H szék—C4H9 7 ch3 6—CH3 H H n—CßHi 3 gyanta 8 ch3 6—CH3 H H CH2C1 9 ch3 6-CH3 H H ch=ch2 gyanta 10 ch3 6-CH3 H H (b) Op. 110-112° 11 ch3 6-CH3 H H-NHCH3 n£° : 1,5375 12 ch3 6-CH3 H H-N(CH3)2 Op. 130-132° 13 ch3 6-CH3 H H-n(02h5)2 Op. 121-129° 14 ch3 6-CH3 H H xCHs XC,H, Op. 119-125° 15 ch3 6-CH3 H H <CH’ XCH2CH2C1 Op. 121-123° 16 ch3 6—CH3 H H-CH2CH2CH2a ólig 17 ch3 6-CH3 3-CH3 H-ch3 Op. 121-131°
