177972. lajstromszámú szabadalom • Gombaölőszer és eljárás a hatóanyagának előállítására
3 177972 4 vegyületek, így dialkfléterek, dioxán, tetrahidrofurán, nitrilek, így acetonitril, N,N-dialkilezett amidok, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és a fenti oldószerek egymással alkotott elegyei. Abban az esetben, ha a (ül) általános képletben Me hidrogénatom, akkor az eljárást valamely savmegkötő szer jelenlétében vitelezzük ki. Savmegkötő szerekként például a következő bázisok jönnek számításba: tercier aminok, így trietil-amin, dimetil-anilin, piridinbázisok, szervetlen bázisok, így alkálifém- és ákáliföldfém-hidroxidok és -karbonátok, előnyösen nátrium- és kálium-karbonát. A reakciót —40 °C és 180 °C, előnyösen —20 °C és 60 °C közötti hőmérsékleten és légköri nyomáson játszatjuk le. A (II) általános képletű kiindulási anyagokat önmagában ismert módon (például a 2 417 781 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságra hozatali iratban leírt módon) állítjuk elő, ahogy például az A) reakcióvázlat mutatja. Az A) reakcióvázlat képleteiben —R5 és X jelentése az előzőekben megadott, Me jelentése fématom, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfématom, R9 valamely szénhidrogéngyök, így például 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületekben két lehetséges aszimmetrikus szénatom létezhet, mégpedig az (la) képletben az 1 és 2 helyen. Ebben a képletben: 1+ mindig aszimmetrikus, 2* aszimmetrikus abban az esetben, ha Rs metilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek szokásos módon (például már szétválasztott kiindulási anyagok alkalmazásával) optikai antipódokként kaphatók. Az (I) általános képletű vegyületek különböző konfigurációjú azonos tagjai eltérő erősségű mikrobicid hatással rendelkeznek. A molekulában levő további aszimmetriacentrumok és a fenfl-N tengely körüli atropizomeria csak csekély befolyást gyakorolnak a molekula mikrobicid hatásosságára. Amennyiben célirányosan nem törekszünk arra, hogy az (I) általános képletű tiszta izomereket elkülönítsük a szintézis folyamán, akkor a tennék rendszerint izomerelegy alakjában keletkezik. Az (I) általános képletű vegyületeket célszerűen megválasztott vivőanyagokká együtt tartámazó szerek széles spektrumú mikrobicidek. Haszonnövényeken a találmány keretein belül például a gabonaféléket, kukoricát, rizst, zöldségféléket, cukorrépát, szójababot, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, mindenekelőtt pedig a szőlőt, komlót, uborkaféléket (uborka, tök, dinnye), gumósnövényeket, így a burgonyaféléket, továbbá a dohányt és a paradicsomot, váamint a banán-, kakaó- és a természetes kaucsukültetvényeket értjük. Az (I) áltáános képletű vegyületeket vivőanyagokká együtt tartámazó szerekkel az említett és rokon haszonnövényeken vagy növényrészeken (gyümölcs, virág, lombozat, szár, gumó, gyökér) fellépő gombák fejlődése meggátolható, illetve az említett gombák elpusztíthatok, ezek a gombák a később növő növényrészeket sem támadják meg. A táálmány szerinti szerek a következő osztályokhoz tartozó fitopatogén gombák ellen hatásosak: ascomycetes (például erysiphaceae), basidiomycetes, mindenekelőtt rozsdagombák, fungi imperfecti (például moniliáes, cercospora), ezenkívül aphycomycetes osztályhoz tartozó comycetes, így phytophthora, pythium vagy plasmopara ellen. Ezenkívül a szerek szisztémiásan is hatnak. A táámány szerinti készítmények pácolószerekként is ákámazhatók szaporítószervek Xgyüm°lcsök, gumók, magok) és dugványok gombafertőzés elleni kezelésére, váamint a táajban előforduló fitopatogén gombák ellen. A táálmány szerinti kártevőirtószerekben vivőanyagokká együtt a következő vegyületcsoportok és ezek kombinációi előnyösek: Különösen értékes hatóanyagok azok a vegyületek, amelyeknek az (I) áltáános képletében: Rt metilcsoport, R2 a 6-os helyzetben álló metilcsoport vagy klóratom, R3 hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy metilcsoport, és R4 hidrogénatom vagy metilcsoport. Egy másik értékes csoportját ákotják az (I) áltáános képletű vegyületeknek azok a származékok, amelyek képletében CH3 I X — CH—COOCH3 vagy (a) csoport. Előnyös R6 szubsztituens az 1—4 szénatomos ákilcsoport vagy az NHRg áltáános képletű csoport. A fent megnevezett vegyületcsoportokon belül az olyan vegyületek előnyösek hatóanyagként, amelyeknél R5 hidrogénatom Ugyancsak értékesek azok az (I) átáános képletű vegyületek, amelyekben: Rí metil- vagy metoxicsoport, R2 metilcsoport, etilcsoport vagy klóratom, R3 hidrogénatom, metilcsoport, klór- vagy brómatom, R4 hidrogénatom vagy metilcsoport, Rs hidrogénatom, és R6 — adott esetben klóratommá helyettesített — 1-6 szénatomos ákilcsoport, vinil-, allü-, ciklohexü- vagy —N(R7)R8 csoport, az utóbbi képletben R7 hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot jelent, és Rs — adott esetben klóratommá helyettesített — metil- vagy etilcsoportot képvisel. A fenti megadott csoportokon belül azok a legelőnyösebb hatóanyagok, amelyeknek (I) általános képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 50 65 2
