177942. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenil-karbamoil-2-pirazoin származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 177942 12 III. Táblázat Parazita légylárva-próba (Lucilia cuprina) Hatóanyag Hatóanyag-Pusztulási képlet vagy-koncentráció fok (%) példa száma (ppm) 13 1000 100 300 100 100 100 16 1000 100 300 100 100 100 25 1000 100 100 100 20 1000 100 300 100 100 100 hőmérsékleten hozzáadjuk 5,55 g (0,03 mól) 4-(difluor-metoxi)-fenil-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakdóelegyet 80 °C hőmérsékleten 2 órán keresztül keverjük, majd lehűtjük és leszívatjuk a kivált terméket. 5 g (35%) dm szerinti terméket kapunk. Op.: 174 °C. 2. példa l-[(3-Klór-4-/klór-difluor-metoxi/-fenil)-karbamoü]-3-(4-klór-fenil)-2-pirazdin (2. képlet) 9 g (0,05 mól) 3-(4-klór-fenil)-2-pirazdin 60 ml toluolos oldatához 60 °C hőmérsékleten hozzáadjuk 12,7 g (0,05 mól) 3-klór-4-(klór-difluor-metoxi)-fenü-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakdóelegyet 80 °C hőmérsékleten 2 órán keresztül keverjük, majd lehűtjük & leszívatjuk a kivált terméket. 8,5 g (39%) cím szerinti terméket kapunk. Op.: 161 °C. IV. Táblázat F általános képletű termékek Hatóanyag képlet vagy példa száma R2 R3 Op.(°C) 3-ocFaa a 161 4 —SCFjCl a 165 5-OCF3 a 173 6 H ~scf3 173 7 H ~ocf3 177 8-scf3-ocf3 160 9-scf3 Cl 193 10-ocf3 H 180 Az 1. és 2. példákkal analóg módon állíthatjuk elő a IV., V. és VI. táblázatokban összefoglalt találmány szerinti hatóanyagokat: (A kitermelések optimalizálását nem végeztük el.) V. Táblázat I” általános képletű termékek Hatóanyag képlet vagy példa száma R2 R3 Op.(°C) 11-OCHFj H 150,5 12-SCFjCl a 180 13-ocf3 H 127 14 H-ocf3 128 15 H-scf3 155 16-scf3 H 155 17-ocf3 a 176 18-scf3 a 178 19-OCHF, a 174 20-OCF2-CHF2 h 134 VI. Táblázat I”’ általános képletű termékek Hatóanyag képlet vagy R2 példa száma R3 R4 Op.(°C) 21-OCFjCl a Cl 127 22-OCHF2 H a 130-131 23-SCFjCI a a 158 24 —OCHFj H Br 137-138 25-ocf3 H Br 159 26 H-SCF 3 Br 140-141 27-SCF2C1 a Br 173,5 28-ocf2-cf2h h Br 187,5 29-scf3 a Br 151,5 30-ochf2 a Br 150 Készítmény előállítási példák 1. Emulziós készítmény a) Egy liter készítmény előállításához 15 g 1. vagy 2. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 25 g alkil-aril-poli(glikol-éter) emulgeátorral (Emulgator W., Bayer Ag.) és N-metil-pirrolidonnal a kívánt koncentrációra hígítjuk. b) Egy liter készítményhez elkeverünk 120 g 9., 18., 22. vagy 29. példa szerinti hatóanyagot 180 g alkil-aril-poli(glikol-éter) emulgeátorral (Emulgator 368, Bayer Ag.) és dimetil-formamiddal a kívánt koncentrádóra hígítjuk. 2. Szuszpenziós készítmény a) Egy liter készítmény előállításához elkeverünk 80 g 1. példa szerinti hatóanyagot 30 g alkü-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
