177937. lajstromszámú szabadalom • N, N-Dimetil-O-pirazlil-karbamidsav-észterekről tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyag előállítására
177937 MAGTAB nêpkoztarsasAg SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. IX. 30. (BA-3589) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1976. X. 02. (P 26 44 588.5) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/22, C 07 D 231/20 ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. VII. 28. Megjelent: 1982. X. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Maurer Fritz vegyész, Dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, Wuppertal, Dr. Schröder Rolf vegyész, Velbert, Dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, Dr. Homeyer Bernhard biológus, Leverkusen, Dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság N,N-dimetil-0-pirazoBl-karbainidsav-észtereket tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány tárgya új, N,N-dimetil-0-pirazolil-karbamidsav-észtereket tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyag előállítására. Ismeretes, hogy az N,N-dimetü-0-pirazdil-karbamidsav-észterek, például az N,N-dimetil-0-[l-fenil- 5 -3-metfl- illetve az l-izopropil-3-metil-pirazol(5)-il]-karbamidsavészter inszekticid tiiajdonságokkál rendelkeznek (lásd: 282 655, 281 967 és 279 553 számú svájci szabadalmi leírások). Azt találtuk, hogy az (I) áltáános képletű új 10 N,N-dimetfl-0-pirazdiil-karbamidsav-észterek — ahol R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos álkílvagy ciano-{l-4 szénatomos)-alkil-csoport, R1 1-6 szénatomos alkoxi- vagy 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, — kiváló inszekticid tulajdon- u ságot mutatnak. Továbbá azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N,N-dimetil-0-pirazolil-karbamidsav-észtereket - ahol R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, ciano-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy fenil csoport, R1 jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkü-tio-csoport - úgy kapjuk, hogy valamely (II) általános képletű 5-hidroxi-pirazolokat — ahol 25 R és R1 jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében vagy a (II) képletű vegyület alkálifém- vagy ammónium-sóját (III) képletű N,N-dimetil-karbamídsav-kloriddal reagáltatunk oldószer vagy hígítószer jelenlétijén. 30 A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű N,N-dime til-O-pirazoHl-karb amidsav - -észterek meglepő módon jelentősen jobb inszekticid hatást mutatnak, mint az ismert O-pirazolilkarbamidsav-észterek, melyek analóg szerkezetűek és hasonló hatásterületük van. A találmány szerint előállított anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagKént l-etil-3<n-propoxi-metil)-5-hidroxi-pirazolt és N,N-dimetil-karbamidsav-kloridot alkdmazunk, akkor a reakció lefolyását az 1. reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagokat a (H) és a (ül) képlettel jellemezhetjük. A (II) általános képletben R jelentése hidrogénatom, fenilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos, különösen 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkücsoportot tartalmazó, előnyösen 1-2 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó ciano-alkil-csoport és R1 egyenes láncú vagy elágazó láncú alkoxi- vagy alkil-tio-csoport - mely csoportok az alkilcso portban 1-6, előnyösen 1-4 szénatomot tartalmaznak. A kiindulási anyagként felhasznált (U) általános képletű 5-hidroxi-pirazolokat ismert irodalmi eljárással állíthatjuk elő, oly módon, hogy halogén-acetecetsav-alkÜ-észtert egy alkoholáttai vagy alkü-merkaptiddal reagál tatunk és a keletkező alkoxi-177937
