177897. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 7-amino-1-deztia-1-oxa-cefám ill cefém-4-karbonsav származékok előállítására

45

177897

46

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az (A) általános képletű 1-oxadetia-cefámszármazékok előállítására — ebben a képletben A aminocsoportot vagy R1—CONH— általános kép- 5 letű csoportot jelent, és ebben a csoportban R1 fenil-, benzil- vagy fenoximetilcsoport, vagy halogénatommal, ciano-, nitro-i vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

E hidrogénatomot vagy metoxicsoportot,

y —ch2 —ch2

I I

—CH—CZ—CH2—X, —CH—C—CH2,

I ! \/

COB COB O

—CH2 —CH

—CH—C=CH2, —CH-C—CR,—X vagy

I !

COB COB-CH2

I

—C=C—CH2—X általános képletű csoportot jelent,

I

COB 25

ahol

X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom, hidroxil-, kevés szénatomos aciloxi-, metánszulfoniloxi-, l-metil-5-tetrazoliltiovagy 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, 30

Z jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom, hidroxil-, kevés szénatomos aciloxi- vagy trifluoracetoxicsoport,

B jelentése hidroxilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-, naftilmetoxi-, tri(l—4 szénatomos) alkil szililoxicsoport, vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált benziloxicsoport, azzal jellemezve, hogy az (A) általános képlet keretébe tartozó I általános 40 képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R1 és Y a fenti jelentésű — egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1 és Y a fenti jelentésű — oldószerben valamely savval reagáltatunk, majd kívánt esetben az (A) általános képlet keretébe tartozó 45 VII általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben A és Y a fenti jelentésű — egy I általános képletű vegyületet — A és Y a fenti jelentésű — iminképzésnek, majd metanol-addíciónak vetünk alá, kívánt esetben az (A) általános képlet keretébe tartozó 50 V általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben A és E a fenti jelentésű, B, X és Z jelentése a tárgyi körben megadott — egy kapott, a VII, illetve I általános képlet keretébe tartozó IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben A, E és B a fenti jelen- 55

tésű — egy X—Z általános képletű vegyülettel reagáltatunk — X és Z a fenti jelentésű —, kívánt esetben az (A) általános képlet keretébe tartozó IX általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben A, E, B és X a fenti jelentésű — egy kapott V általános képletű vegyületről egy H—Z általános képletű vegyületet — Z a fenti — lehasítunk, kívánt és szükséges esetben az eljárás bármely lépésében egy jelenlevő karboxilcsoportot és/vagy aminocso- 10 portot megvédünk, illetve a védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1978. február 14.)

2. Eljárás az I általános képletű 1-oxadetia-cefámszármazékok előállítására — ebben a képletben

R1 fenil-, benzil- vagy fenoximetilcsoportot, vagy halo- 15 génatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot és Y —CH2 —CH2

I I

—CH—CZ—CH2—X, —CH—C—CH2,

I I \/

COB COB O

—CH, —CH

I ' II

—CH—C=CH2, —CH—C—CH2—X vagy

I í

COB COB

—CH2

—C=C—CH2—X általános képletű csoportot je-I

COB

lent, ahol B, X és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, X metánszulfoniloxicsoport és Z trifluoracetoxicsoport jelentése kivételével —

35 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R j és Y a fenti jelentésű — oldószerben valamely savval reagáltatunk, majd kívánt esetben valamely jelenlevő védőcsoportot lehasítunk. (Elsőbbsége: 1977. február 15.)

3. Eljárás az (A) általános képlet keretébe tartozó IX általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben

A aminocsoportot vagy R'CONH— általános képletű csoportot jelent, és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott az alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport kivételével,

E hidrogénatomot vagy metoxicsoportot jelent,

Bés X jelentése az 1. igénypontban megadott X metánszulfoniloxicsoport jelentése kivételével — azzal jellemezve, hogy egy V általános képletű vegyületről — ebben a képletben A, E, Bés X a fenti jelentésű, és Z jelentése az 1. igénypontban megadott — egy H—Z általános képletű vegyületet lehasítunk. (Elsőbbsége: 1977. június 6.)

9 db rajz 54 képlettel

A kiadásért felel: a Közgazda»*«! ás Jogi Könyvkiadó igazgatója

83.6813.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — FeWóa vezető: BenkS István igazgató