177876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dialkil-n-(alkoxi-metil)-klór-acetanilid származékok előállítására
7 177876 8 linhez 200 kg xilolt adunk és a kapott oldatot ellenáramban 60 kg (2 kmól) formaldehidet tartalmazó 40s.%-os vizes formaldehid-oldattal 70—80 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. Az előbb' hőmérsékleten a vizes formaldehidoldat az oxi-metil-köztiterméket tartalmazó xilolos oldattól elválasztható. Az elválasztott vizes fázis mintegy 30 kg (1 kmól) formaldehidet tartalmaz. Ezt a formaldehidet visszavezetjük. A kapott 165 kg (1 kmól) N-oxi-metil-2-metil-6-etil-anilint tartalmazó szerves fázist à víz utolsó nyomainak eltávolítása után 90 °C feletti hőmérsékleten azeotrop desztillációval víztelenítjük. Az így kapott N-metilén-2- -metil-6-etil-anilin Molos oldatát 20—40 °C közötti hőmérsékleten állandó keverés mellett 120 kg (1,07 kmól) klór-acetil-klorid és 200 kg xilol elegyébe adagoljuk. Mintegy 15 perces keverés után 20—40 °C közötti hőmérsékleten 250 kg (5,4 kmól) vízmentes etil-alkoholt adunk hozzá. A reakcióelegyet 5—8 óra hosszat keverjük, míg az alkoholízis végbemegy. A reakció végbemenetele után a reakcióelegyhez 600 kg vizet adunk és a szétváló fázisokat elválasztjuk. A felső szerves fázist mintegy 1000 kg vízzel savmentesre mossuk és a kapott 250 kg cím szerinti termék xilolos öldatát a vizes fázistól elválasztjuk. Az oldószert kisebb mintából eltávolítjuk és a terméket megvizsgáljuk gázkromatográfiás elemzéssel. Elemzés alapján a reakciótermék 96 s.% 2-metil-6- -etil-N-etoxi-metil-klór-acetanilidet, 2 s.% 2-metil-6- -etil-klór-acetanilidet és 2 s.% nem azonosítható komponenst tartalmaz. A hozam 88,8%. A fenti reakciót xilol helyett benzol oldószerrel megismételjük, az eredmény nem változik. 2. példa 2.6- dimetil-N-metoxi-metil-klór-acetanilid előállítása Az 1. példa szerint járunk el. 121 kg (1 kmól) 2,6- -dimetil-anilinből indulunk ki. Az alkoholízist 170 kg (5,3 kmól) metanollal végezzük. .220 kg kívánt termékhez jutunk. A terméket gázkromatográfiás elemzéssel vizsgáljuk. A cím szerinti termék 95 s.% tisztaságú, 2,6 s.% 2,6-dimetiI-klór-acetanilidet és 2,5 s.% egyéb szennyeződést tartalmaz. A hozam 86,5 s.%. 3. példa 2.6- dietil-N-metoxi-metil-klór-acetanilid előállítása. Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy kiinduló anyagként 149 kg (1 kmól) 2.6- dietil-anilint alkalmazunk. Az alkoholízist 170 kg (5,3 kmól) metanollal végezzük. 250 kg kívánt terméket kapunk, amely 96,2 s.%-os tisztaságú gázkromatográfiás elemzés alapján. A hozam 89,1%. 4. példa 2.6- dietil-N-butoxi-metil-kIór-acetanilid előállítása. Az eljárást az 1. példa szerint végezzük, azzal a különbséggel, hogy kiinduló anyagként 149 kg (1 kmól) 2.6- dietü-enilint alkalmazunk. Áz alkoholízist 400 kg * ' (5,5 kmól) n-butanollal végezzük. 290 kg kívánt végterméket kapunk, amelynek tisztasága 94,8 s.% gázkromatográfiás elemzés alapján. A kapott termék 2,8 s.% 2,6-dietil-klór-acetanilidet és 2,4 s.% nem azonosítható mellékterméket tartalmaz. Hozam 88,1%. 5. példa 2-metil-6-etil-N-metoxi-metil-klór-acetanilid előállítása. Az eljárást az 1. példa szerint végezzük, azzal az eltéréssel, hogy az alkoholízishez 170 kg (5,3 kmól) metanolt alkalmazunk. 235 kg kívánt terméket kapunk, amely gázkromatográfiás elemzés alapján 94,2 s.% tisztaságú. A termék még 2,5 s.% 2-metil-6-etil-klór-acetanilidet és 3,5 s.% nem azonosítható mellékterméket tartalmaz. A hozam 86,5%. 6. példa r ■ 2,6-dietil-N-etoxi-metil-klór-acetanilid előállítása. Az eljárást az 1. példa szerint végezzük, kiinduló anyagként azonban 149 kg (1 kmól) 2,6-dietil-anilint alkalmazunk. Az alkoholízist 250 kg (5,4 kmól) vízmentes etanollal végezzük. Ily módon 265 kg kívánt terméket kapunk, amely gázkromatográfiás elemzés alapján 95,5 s.% tisztaságú. A végtermék 2,5 s.% 2,6-dietil-klór-acetanilidet és 2 s.% nem azonosítható egyéb mellékterméket tartalmaz. A hozam 89,1%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 2,6-dialkil-N-(alkoxi-metil)-klór-acetanilid-származékok előállítására — az (I) általános képletben Rt, R2 és R3 szubsztituensek jelentése azonos vagy különböző, mégpedig 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport — megfelelő dialkil-anilinből kiindulva, oxi-metil-származékon át Schiff-bázis képzésével, a kapott Schiff-bázis halogén-acil-halogeniddel, valamint alkohollal való reagáltatása útján, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű dialkil-anilint — a képletben Rt és R2 jelentése a fenti — valamilyen apoláros oldószerben 30—80 °C közötti hőmérsékleten vizes formaldehidoldattal valamilyen (IIIA) általános képletű oxi-metil-származékká — a képletben Rj és R2 jelentése a fenti — alakítjuk át ; az oldószeres közegben levő (IIIA) általános képletű vegyületet — célszerűen 60—90 °C közötti hőmérsékleten — vizes formaldehidoldat mellől eltávolítjuk és 90 °C fölötti hőmérsékleten azeotrop desztillációval víztelenítjük; a víztelenítésnél kapott (III) általános képletű azometinszármazékot — a képletben Rt és R2 jelentése a fenti — apoláros oldószeres közegben klór-acetil-kloriddal — célszerűen 20—40 °C közötti hőmérsékleten— reagáltatjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
